α,7-dimethyl-5-bromospirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-methanol | 82041-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α,7-dimethyl-5-bromospirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-methanol
• 英文别名: (1R)-1-[(1'R,4'R,5'R,7'S)-5'-bromo-7'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-7'-yl]ethanol
• CAS: 82041-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₃
• 分子量: 291.185
• InChiKey: FLBBVMLPKLHFBK-RCZSTQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,7-dimethyl-5-bromospirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-methanol 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7-methyl-7-<1-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>ethyl>bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pseudoguaianolides. 1. Stereospecific total synthesis of the ambrosanolides dl-ambrosin and dl-damsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a029
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1'R,4'R,5'R,7'S)-5'-bromo-7'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α,7-dimethyl-5-bromospirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-methanol
  参考文献：
  名称：

  Pseudoguaianolides. 1. Stereospecific total synthesis of the ambrosanolides dl-ambrosin and dl-damsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a029

文献信息

• MAJETICH G.; GRIECO P. A.; BONGERS S.; ERMAN M. G.; LANGS D. A., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 1, 209-211
  作者：MAJETICH G.、 GRIECO P. A.、 BONGERS S.、 ERMAN M. G.、 LANGS D. A.

  DOI：——

  日期：——
• Complete transfer of chirality in the [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic acetates catalyzed by palladium(II). Application to stereocontrolled syntheses of prostaglandins possessing either the C-15(S) or C-15(R) configuration
  作者：Paul A. Grieco、Tetsuo Takigawa、Shannon L. Bongers、Hideo Tanaka

  DOI：10.1021/ja00545a044

  日期：1980.12