(3aS,8aR,9R,9aS)-2,2-Dimethyl-octahydro-1,3-dioxa-4a,7-diaza-cyclopenta[b]naphthalen-9-ol | 263747-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,8aR,9R,9aS)-2,2-Dimethyl-octahydro-1,3-dioxa-4a,7-diaza-cyclopenta[b]naphthalen-9-ol
• CAS: 263747-16-6
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: DQXKCQSXKCOPSO-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aR,9R,9aS)-2,2-Dimethyl-octahydro-1,3-dioxa-4a,7-diaza-cyclopenta[b]naphthalen-9-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57.9 mg的产率得到(7S,8R,9R,9aR)octahydro-7,8,9-trihydroxy-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素的6-叠氮基和6-氨基类似物的合成及其向双环衍生物的转化

  摘要：

  将1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（14）转化为N -Boc-2,3; 5,6-二-O-异亚丙基衍生物16，其进一步转化为被选择性保护的2,3- O -异亚丙基6-叠氮基哌啶3。合成过程通过C-5的两次转化进行，其中涉及4-OH的内部侵蚀，从而形成4,5-环氧化合物28，并且该环氧化物被1-NH 2开环生成哌啶3。这是各种目标化合物（即6-叠氮基和6-氨基-1,6-二脱氧野n霉素4和5以及单环和双环衍生物）的宝贵前体6 - 12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00020-x
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-azido-1,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-D-glucitol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘代三甲硅烷 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (3aS,8aR,9R,9aS)-2,2-Dimethyl-octahydro-1,3-dioxa-4a,7-diaza-cyclopenta[b]naphthalen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素的6-叠氮基和6-氨基类似物的合成及其向双环衍生物的转化

  摘要：

  将1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（14）转化为N -Boc-2,3; 5,6-二-O-异亚丙基衍生物16，其进一步转化为被选择性保护的2,3- O -异亚丙基6-叠氮基哌啶3。合成过程通过C-5的两次转化进行，其中涉及4-OH的内部侵蚀，从而形成4,5-环氧化合物28，并且该环氧化物被1-NH 2开环生成哌啶3。这是各种目标化合物（即6-叠氮基和6-氨基-1,6-二脱氧野n霉素4和5以及单环和双环衍生物）的宝贵前体6 - 12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00020-x