ethyl 4-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)benzoate | 1352619-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)benzoate
• CAS: 1352619-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: JCPWXYZNMSRHKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 、 ethyl 4-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)benzoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到ethyl 5-(5-(methoxycarbonyl)-2-(1-(methoxyimino)ethyl)phenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed oxime ether-directed heteroarylation of arene through oxidative C–H/C–H cross-coupling

  摘要：

  通过使用肟醚作为导向基团，开发了一种铑（III）催化的脱氢交叉偶联反应，用于合成双(杂)芳基骨架。该方案具有相对较广的底物范围和对功能基团的良好耐受性。

  DOI：

  10.1039/c5cc00387c
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸乙酯 、 甲氧基胺盐酸盐 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 4-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [Cp*RhCl2]2-catalyzed ortho-C–H bond amination of acetophenone o-methyloximes with primary N-chloroalkylamines: convenient synthesis of N-alkyl-2-acylanilines

  摘要：

  开发了 Rh（III）催化的邻甲基苯乙酮肟与伯基 N-氯烷基胺的芳香 CâH 氨基化反应，得到的芳基胺产物收率高达 92%。该反应可能涉及限速亲电 CâH 键裂解（kH/kD = 2）。

  DOI：

  10.1039/c3cc42937g

文献信息

• Rh-Catalyzed Intermolecular Carbenoid Functionalization of Aromatic C–H Bonds by α-Diazomalonates
  作者：Wai-Wing Chan、Siu-Fung Lo、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ja305771y

  日期：2012.8.22

  A Rh-catalyzed intermolecular coupling of diazomalonates with arene C-H bonds is reported. The reaction is initiated by electrophilic C-H activation, which is followed by coupling of the arylrhodium(III) complex with the diazomalonate. In most cases, arenes with oximes, carboxylic acids, and amines as directing groups cross-couple with diazomalonates with excellent regioselectivities and functional

  报道了重氮丙二酸酯与芳烃 CH 键的 Rh 催化分子间偶联。该反应由亲电 CH 活化引发，随后是芳基铑 (III) 配合物与重氮丙二酸酯的偶联。在大多数情况下，以肟、羧酸和胺为导向基团的芳烃与具有优异区域选择性和官能团耐受性的重氮丙二酸酯交叉偶联，因此，该反应为特定应用的 α-芳基羰基化合物提供了一条新途径。
• Rhodium(III)-Catalyzed Intermolecular Direct Amination of Aromatic C–H Bonds with<i>N</i>-Chloroamines
  作者：Ka-Ho Ng、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ol203046n

  日期：2012.1.6

  A Rh(III)-catalyzed direct aromatic C-H amination is achieved using N-chloroamines as a reagent. Furthermore, we also developed a one-pot amination protocol Involving In situ chlorination of the secondary amines. The catalytic amination operates at mild conditions with excellent functional group tolerance and regioselectivity.