2-bromo-4,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-ol | 226723-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-bromo-4,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: 2-Bromo-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 226723-59-7
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: IYQQFDFZTBSRQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 (3aS*,5R*,5aR*,6aS*,7S*,8R*,9aS*,9bR*,9cR*)-3,3a,4,5,5a,6,6a,7,8,9,9a,9c-dodecahydro-7-methoxy-3,3,5a,8,9c-pentamethyl-9bH-cyclopent-as-indacene-5,9-diol
  参考文献：
  名称：

  直接合成抗白血病二萜麻风三酮的研究。1.解决整个碳三环框架过程中手性合并的问题。

  摘要：

  据报道，有一种实用的途径可用于构筑麻风树三酮（1）的[5.9.5]三环核。这两个关键步骤涉及氧阴离子应付对重排和Grob碎片。达到44所需的结构单元是双环[3.3.0]辛酮29和环戊二烯基溴化物35。前者是由甲基环戊二烯分12步获得的。通往后者的途径始于4,4-二甲基环戊烯酮。烯醇化甲基化后，在44内的电荷加速[3,3]-σ异构化通过椅子状过渡态进行，以传递在中型环中带有反式双键的高度紧张的产物，其结果是快速的环状通过烯途径闭环。将该烯醇醚酸水解并转化为甲磺酸羟基酯51，然后暴露于碱。

  DOI：

  10.1021/jo9825254
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,4-二甲基环戊-2-烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到2-bromo-4,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  直接合成抗白血病二萜麻风三酮的研究。1.解决整个碳三环框架过程中手性合并的问题。

  摘要：

  据报道，有一种实用的途径可用于构筑麻风树三酮（1）的[5.9.5]三环核。这两个关键步骤涉及氧阴离子应付对重排和Grob碎片。达到44所需的结构单元是双环[3.3.0]辛酮29和环戊二烯基溴化物35。前者是由甲基环戊二烯分12步获得的。通往后者的途径始于4,4-二甲基环戊烯酮。烯醇化甲基化后，在44内的电荷加速[3,3]-σ异构化通过椅子状过渡态进行，以传递在中型环中带有反式双键的高度紧张的产物，其结果是快速的环状通过烯途径闭环。将该烯醇醚酸水解并转化为甲磺酸羟基酯51，然后暴露于碱。

  DOI：

  10.1021/jo9825254