5-[(E)-3-(furan-2-yl)-3-oxoprop-1-enyl]-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde | 1373497-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[(E)-3-(furan-2-yl)-3-oxoprop-1-enyl]-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 1373497-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: XVVICQCMYKTVTA-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 5-[(E)-3-(furan-2-yl)-3-oxoprop-1-enyl]-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde 在 N-甲基吗啉 、 三聚氯氰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.59h， 以91%的产率得到(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(3-(furan-2-yl)-3-oxoprop-1-enyl)-8-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用氰尿酰氯高效合成3-芳基香豆素

  摘要：

  报道了快速合成不同取代的3-芳基香豆素的有效且通用的方案。在氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪）和N-甲基吗啉的存在下，一系列不同的取代苯基乙酸已成功与不同的取代的2-羟基苯甲醛反应，得到3芳基香豆素的收率高至优异。 合成-3-芳基香豆素-氰尿酰氯-2-羟基苯甲醛 系列“新型合成方法论研究”的第八部分。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290344
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[(E)-3-(furan-2-yl)-3-oxoprop-1-enyl]-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifilarial activity of chalcone–thiazole derivatives against a human lymphatic filarial parasite, Brugia malayi

  摘要：

  Here we report the synthesis of novel chalcone thiazole compounds and their antifilarial activity. The antifilarial properties of these hybrids were assessed against microfilariae as well as adult worms of Brugia malayi. Among all the synthesized compounds, only two compounds, namely 4g and 4n were identified to be promising in vitro. These active compounds were tested in B. malayi-jird (Meriones unguiculatus) and B. malayi-Mastomys coucha models. Compound 4n showed 100% embryostatic effect and 49% macrofilaricidal in jirds and M. coucha models, respectively. This study provides a new structural clue for the development of novel antifilarial lead molecules. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.029