ethyl (+/-)-(1RS,2RS,11bRS)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-4-oxo-2-phenyl-2H-benzoquinolizine-1-carboxylate | 94882-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl (+/-)-(1RS,2RS,11bRS)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-4-oxo-2-phenyl-2H-benzoquinolizine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (+/-)-(1RS,2RS,11bRS)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-4-oxo-2-phenyl-2H-benzo[a]quinolizine-1-carboxylate
• CAS: 94882-42-5
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: WOLJTHKRAMWFEL-MQNAVGNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-(1RS,2RS,11bRS)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-4-oxo-2-phenyl-2H-benzoquinolizine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  octahydroquinolizines，octahydroindolizines，六氢苯并[立体控制的建设一个]喹嗪类，以及八氢化吲哚并[2,3-一个]喹通过分子内双迈克尔反应：（±）epilupinine的合成

  摘要：

  在两种不同条件下，从α，β-不饱和烯酰胺酯中立体控制一步合成八氢喹啉嗪和八氢吲哚嗪衍生物。在180-185°C下，在三甲基氯硅烷，三乙胺和氯化锌的存在下加热，在–78至20°C下，在三乙胺的存在下，用二甲基叔丁基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理。完成了生物碱（±）-癫痫素的简单合成。六氢苯并[一个]喹嗪-4-酮和八氢化吲哚并[2,3-一个〕喹嗪-4-酮也通过相同的方法构成。

  DOI：

  10.1039/p19870001719
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (+/-)-(1RS,2RS,11bRS)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-4-oxo-2-phenyl-2H-benzoquinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-氮杂二烯的分子内diels-alder反应新颖合成苯并-和吲哚并[a]喹喔啉类化合物

  摘要：

  通过在三甲基氯硅烷，三乙胺和氯化锌的存在下加热α，β-不饱和酰胺（2a〜d和6）进行l-氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应，得​​到苯并-和吲哚[a]-喹喔啉类（5a〜e和7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81488-x

文献信息

• A versatile and stereocontrolled synthesis of quinolizidines and indolizidines using trialkylsilyl trifluoromethanesulphonate: total synthesis of (±)-tylophorine
  作者：Masataka Ihara、Mayumi Tsuruta、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/c39850001159

  日期：——

  Quinolizidines and indolizidines were synthesised by reaction of α,β-unsaturated enamide esters with trialkylsilyl trifluoromethanesulphonate and triethylamine in dichloromethane; a short total synthesis of (±)-tylophorine (16) was achieved via annelation.

  通过α，β-不饱和烯酰胺酯与三氟甲磺酸三烷基甲硅烷基酯和三乙胺在二氯甲烷中的反应合成喹喔啉类和吲哚嗪类; 通过去核作用实现了（±）-酪氨酸（16）的短的总合成。
• Ihara, Masataka; Kawaguchi, Akhiro; Kirihara, Tomoko, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 221
  作者：Ihara, Masataka、Kawaguchi, Akhiro、Kirihara, Tomoko、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——