diethyl (3-methoxy-2-methylallyl)phosphonate | 1239885-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-methoxy-2-methylallyl)phosphonate
• CAS: 1239885-50-7
• 化学式: C₉H₁₉O₄P
• 分子量: 222.221
• InChiKey: HSRIRWLZJBCEIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-methoxy-2-methylallyl)phosphonate 、 柠檬醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-methoxyl-2,6,10-trimethyl-1,3,5,9-undeca-tetraene
  参考文献：
  名称：

  番茄红素的实用合成

  摘要：

  类胡萝卜素是一大类脂溶性色素，可在植物、细菌、某些真菌和藻类中生物合成。番茄红素是一种在西红柿中发现的红色类胡萝卜素。它含有十三个双键，比β-胡萝卜素具有更强的自由基清除能力。它已显示出预防各种严重疾病的潜力，例如某些癌症、心血管和退行性眼病。自 1950 年首次报道番茄红素的合成以来，这些有趣的生物学特性及其独特的分子结构刺激了许多努力来生产番茄红素，其主要目标是设计一种引入新共轭碳-碳双键的方法。我们之前报道了通过逐步C15CC10CC15doubleWittig-Horner反应全合成番茄红素的实用路线，

  DOI：

  10.1080/00304948.2016.1194133

文献信息

• 1-Methoxyl-2, 6, 10-Trimethyl-1, 3, 5, 9-Undec-Tetraene, and Preparation Method and Uses thereof
  申请人：Lao Xuejun

  公开号：US20130046114A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The invention discloses an intermediate 1-methoxyl-2,6,10-trimethyl-1,3,5,9-undec-tetraene, and a preparation method and uses thereof. In the synthesis method for the current lycopene intermediate 2-pos double bond C-14 aldehyde (2,6,10-trimethyl-2,5,9-undecatriene-1-aldehyde), expensive methyl iodide, polluting dimethyl sulphide and dangerous strong base are needed, so that the method is hardly applied to industrial production. The invention provides a new compound 1-methoxyl-2,6,10-trimethyl-1,3,5,9-undec-tetraene, and pure 2-pos double bond C-14 aldehyde can be prepared by hydrolyzing and refining the compound. The synthetic route is simplified and the great suitability for industrial production is achieved.

  该发明公开了一种中间体1-甲氧基-2,6,10-三甲基-1,3,5,9-十一烯，以及其制备方法和用途。在当前番茄红素中间体2-位置双键C-14醛（2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烯-1-醛）的合成方法中，需要昂贵的碘甲烷、污染性二甲基硫醚和危险的强碱，因此该方法几乎不适用于工业生产。该发明提供了一种新化合物1-甲氧基-2,6,10-三甲基-1,3,5,9-十一烯，通过水解和精制该化合物可以制备纯的2-位置双键C-14醛。合成路线简化，非常适合工业生产。
• 一种3-氧代-1,3-二双键-C15-膦酸酯的制备方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN111004278A

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明公开了一种角黄素的重要中间体3‑氧代‑1,3‑二双键‑C15‑膦酸酯。现有角黄素中间体3‑氧代‑1,3‑二双键‑C15‑膦酸酯在合成过程中难度大，且污染严重。本发明提供了一种新的中间体，其合成步骤为：由3‑氧代环柠檬醛制得3‑（4‑甲氧基‑3‑甲基‑1,3‑丁二烯基）‑2,4,4‑三甲基环己烯‑2‑酮；再由3‑（4‑甲氧基‑3‑甲基‑1,3‑丁二烯基）‑2,4,4‑三甲基环己烯‑2‑酮制得2‑甲基‑4‑(2,6,6‑三甲基‑3‑氧代环己烯‑1‑基)‑3‑丁烯醛；最后由2‑甲基‑4‑(2,6,6‑三甲基‑3‑氧代环己烯‑1‑基)‑3‑丁烯醛与偕二膦酸酯缩合制得目标产物。本工艺以3‑氧代环柠檬醛为原料只需三步即可得到目标产物，摈弃了三苯基膦盐及氯代亚磷酸二乙酯等毒性大、难处理的原料。
• 1-METHOXYL-2,6,10-TRIMETHYL-1,3,5,9-UNDEC-TETRAENE AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF
  申请人：University Of Shaoxing

  公开号：EP2546226B1

  公开（公告）日：2015-01-21