4-氧代-4-苯基丁酸乙酯 | 6270-17-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氧代-4-苯基丁酸乙酯
• 中文别名: 3-苯甲酰基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-benzoylpropanoate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-4-phenylbutanoate；ethyl 4-phenyl-4-oxobutanoate；ethyl 3-benzoylpropionate；4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester；ethyl 4-phenyl-4-oxobutyrate；Ethyl 4-oxo-4-phenylbutyrate
• CAS: 6270-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD00026921
• 分子量: 206.241
• InChiKey: BRUOEHVDTAORQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-苯丙烯溴酸酯
  参考文献：
  名称：

  Meyer,R.; Toegel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 347, p. 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸,苯甲酰-,二乙基酯 在 Saccharomyces cerevisiae 、 水 作用下， 反应 384.0h， 生成 4-氧代-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  化学和酵母催化的非对映异构体乙基γ-苯基和γ-（n-吡啶基）对羟基苯甲酸酯的合成

  摘要：

  γ-苯基和γ-（n-吡啶基）对羟基甲酸酯的合成是通过化学还原它们各自的酮二酯前体，然后环化所得的羟基二酯中间体而完成的。分离由此获得的顺式和反式内酯，并分别用HLAP进行酶水解。所述CIS -lactonic酯具有对映体过量范围从94％至99％，而对于反式-异构体的ee值介于真实从80％至93％。将相同的酮二酸酯前体用一系列酵母进行还原。反式的绝对配置通过对其氢溴酸盐的X射线分析确定了-（-）-2-吡啶基对圆锥体酸，而其他内酯的绝对构型则通过分析其各自的CD曲线来确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.011

文献信息

• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• Visible Light Induced Brønsted Acid Assisted Pd‐Catalyzed Alkyl Heck Reaction of Diazo Compounds and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Ziyan Zhang、Nikita Kvasovs、Anastasiia Dubrovina、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.202110924

  日期：2022.1.3

  mild visible light-induced palladium-catalyzed alkyl Heck reaction of diazo compounds and N-tosylhydrazones is reported. This method features Brønsted acid assisted generation of hybrid palladium C(sp3)-centered radical intermediate and broad reaction scope, highlighting the diverse applicability and the potential utility of this protocol in late-stage functionalization.

  报道了重氮化合物和N-甲苯磺酰腙的温和可见光诱导的钯催化烷基 Heck 反应。该方法具有布朗斯台德酸辅助生成杂化钯C(sp 3 )中心自由基中间体和广泛的反应范围，突出了该方案在后期功能化中的多样化适用性和潜在效用。
• Chiral Surfactant-Type Catalyst: Enantioselective Reduction of Long-Chain Aliphatic Ketoesters in Water
  作者：Zechao Lin、Jiahong Li、Qingfei Huang、Qiuya Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Deying Gong、Jun Yang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00241

  日期：2015.5.1

  ligands were designed and synthesized. The rhodium complexes with the ligands were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of broad range of long-chained aliphatic ketoesters in neat water. Quantitative conversion and excellent enantioselectivity (up to 99% ee) was observed for α-, β-, γ-, δ- and ε-ketoesters as well as for α- and β-acyloxyketone using chiral surfactant-type catalyst 2. The CH/π

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。
• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOPYRIDAZINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004063197A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention relates to compound of the formula (I) or its salt, in which R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description, their use of as medicament, the process for their preparation and use for the treatment of PDE-IV or TNF-α mediated diseases.

  这项发明涉及公式（I）的化合物或其盐，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义，它们作为药物的用途，它们的制备过程以及用于治疗PDE-IV或TNF-α介导的疾病的用途。
• Metal-free reduction of unsaturated carbonyls, quinones, and pyridinium salts with tetrahydroxydiboron/water
  作者：Henian Peng、Tiejun Li、Duanshuai Tian、He Yang、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1ob00300c

  日期：——

  A series of unsaturated carbonyls, quinones, and pyridinium salts have been effectively reduced to the corresponding saturated carbonyls, dihydroxybenzenes, and hydropyridines in moderate to high yields with tetrahydroxydiboron/water as a mild, convenient, and metal-free reduction system. Deuterium-labeling experiments have revealed this protocol to be an exclusive transfer hydrogenation process from

  一系列不饱和羰基、醌和吡啶盐已被有效地还原为相应的饱和羰基、二羟基苯和氢吡啶，其中四羟基二硼/水是一种温和、方便且无金属的还原体系，其产率中等至高。氘标记实验表明，该协议是一种从水中进行的独家转移氢化过程。