ethyl 3-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ZMLQHNSNHNIAPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 (Z/E)-2-bromo-2-[4-oxothiazolidin-2-ylidene]-N-phenylacetamide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 28.0h， 以45%的产率得到ethyl 3-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic oxidations of enolizable ketones using 2-alkylidene-4-oxothiazolidine vinyl bromide

  摘要：

  Direct oxidation of enolizable ketones to alpha-hydroxy derivatives, vicinal dicarbonyls or tricarbonyl compounds has been achieved by a catalytic amount of 2-alkylidene-4-oxothiazolidine vinyl bromide in DMSO as a solvent. The yields range from moderate to good. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.022

文献信息

• Base-Controlled Reactions through an Aldol Intermediate Formed between 2-Oxoaldehydes and Malonate Half Esters
  作者：Atul Kumar、Shahnawaz Khan、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02016

  日期：2017.9.15

  atom-economical, base-directed, and highly efficient method for the generation of different selective products through a common aldol intermediate of 2-oxoaldehydes and malonate half esters is successfully developed. The addition of a strong basic environment (potassium tert-butoxide) catalyzed the synthesis of stable decarboxylative aldol products (α-hydroxy ketones), while the Doebner modification procedure

  通过2-氧醛和丙二酸酯半酯的普通羟醛中间体成功地开发了一种实用，原子经济，碱基和高效的方法，用于生成不同的选择性产物。添加强碱性环境（叔丁醇钾）可催化合成稳定的脱羧醛醇产物（α-羟基酮），而Doebner改性程序可将脱羧消除为良好的（E）-α，β-不饱和酯产量。该方法与唑类在一锅一锅/两步中的应用有助于开发出具有一定产率的区域选择性α-和β-偶氮化产物。
• El-Seedi, Hesham R.; Jensen, Henrik M.; Kure, Niels, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 10, p. 1004 - 1011
  作者：El-Seedi, Hesham R.、Jensen, Henrik M.、Kure, Niels、Thomsen, Ib、Torssell, Kurt B. G.

  DOI：——

  日期：——