3-Oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]azulene-9-carboxylic acid methyl ester | 63964-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-Oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]azulene-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-oxo-1,2-dihydrocyclopenta[a]azulene-9-carboxylate
• CAS: 63964-80-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: APHXRISGDMTAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]azulene-9-carboxylic acid methyl ester 在 磷酸 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,2-Dihydro-cyclopenta[a]azulen-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过快速真空热解法合成含有 Azulene 单元的多环 π 共轭体系。二、3H-Cyclopent[a]azulen-3-one及其甲基衍生物的合成及对向性质

  摘要：

  以9-甲氧基羰基-1,2-二氢-3H-环戊[a]azulen-3-为原料合成了具有新三环π-共轭体系的3H-Cyclopent[a]azulen-3-one和2甲基衍生物一种方法是在最后一步应用闪蒸真空热解。在比参考 1,2-二氢化合物更高的场中观察到这些化合物的所有质子信号，但 3H-环戊[a]azulen-3-ones 和参考化合物的碳磁共振之间没有显着差异. 1H NMR 上的这些高场位移在由该分子外围的 12-π 电子系统的贡献引起的感应顺磁环电流方面受到赞赏。3H-cyclopent[a]azulen-3-one在结晶状态下是稳定的，但在溶液中通过脱羰二聚作用逐渐变成六环化合物，而 2-甲基衍生物在结晶态和溶液中都非常稳定。尽管 3H-cyclopent[a]azulen-3-one 与 cyclope...

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2131
• 作为产物：
  描述：

  9-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-cyclopentazulene 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到3-Oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]azulene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过快速真空热解法合成含有 Azulene 单元的多环 π 共轭体系。二、3H-Cyclopent[a]azulen-3-one及其甲基衍生物的合成及对向性质

  摘要：

  以9-甲氧基羰基-1,2-二氢-3H-环戊[a]azulen-3-为原料合成了具有新三环π-共轭体系的3H-Cyclopent[a]azulen-3-one和2甲基衍生物一种方法是在最后一步应用闪蒸真空热解。在比参考 1,2-二氢化合物更高的场中观察到这些化合物的所有质子信号，但 3H-环戊[a]azulen-3-ones 和参考化合物的碳磁共振之间没有显着差异. 1H NMR 上的这些高场位移在由该分子外围的 12-π 电子系统的贡献引起的感应顺磁环电流方面受到赞赏。3H-cyclopent[a]azulen-3-one在结晶状态下是稳定的，但在溶液中通过脱羰二聚作用逐渐变成六环化合物，而 2-甲基衍生物在结晶态和溶液中都非常稳定。尽管 3H-cyclopent[a]azulen-3-one 与 cyclope...

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2131

文献信息

• The Synthesis and Properties of Cyclopent[a]azulen-3(H)-one
  作者：Yoichiro Kitamori、Masafumi Yasunami、Takanori Hioki、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1992.465

  日期：1992.3

  π-conjugated system, cyclopent[a]azulen-3(H)-one, was prepared by flash vacuum pyrolysis on the final step. All proton signals of this molecule were observed at higher magnetic resonance field than expected in terms of induced paramagnetic ring current in the periphery of this molecule.

  在最后一步通过快速真空热解制备了一种新的三环 π 共轭体系，cyclopent[a]azulen-3(H)-one。该分子的所有质子信号均在比该分子外围感应顺磁环电流更高的磁共振场中观察到。