3-hydroxy-6-(3-dimethylaminopropylamino)indeno[2,1-c]quinolin-7-one | 174634-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-6-(3-dimethylaminopropylamino)indeno[2,1-c]quinolin-7-one
• 英文别名: 6-[[3-(Dimethylamino)propyl]amino]-3-hydroxy-7H-indeno[2,1-c]quinolin-7-one；6-[3-(dimethylamino)propylamino]-3-hydroxyindeno[2,1-c]quinolin-7-one
• CAS: 174634-20-9
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₂
• 分子量: 347.417
• InChiKey: KLGVMWBWHQUYJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6-(3-dimethylaminopropylamino)indeno[2,1-c]quinolin-7-one 、 N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到3-(3-二甲氨基丙氧基)-6-(3-二甲氨基丙基氨基)茚并[2,1-c]喹啉-7-酮
  参考文献：
  名称：

  新型茚并[2,1-c]喹啉-7-酮和茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮衍生物的合成，细胞毒性，DNA相互作用和拓扑异构酶II抑制特性。

  摘要：

  合成了带有两个阳离子氨基烷基侧链的茚并[2,1-c]喹啉-7-酮和6 H-茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮，并对其DNA相互作用，拓扑异构酶抑制作用进行了评估以及对人类癌细胞系的细胞毒性。他们显示出与DNA的强相互作用，并且一个在N-6和C-8位置带有一个茚并[1,2-c]异喹啉5,11-二酮的侧链（6a）是一种有效的人拓扑异构酶II抑制剂，对HL60具有高细胞毒性细胞。发现拓扑异构酶II的抑制作用增强了（a）在C-8而不是C-9位置的阳离子氨基烷基侧链，（b）在N-6单取代的C-8位置引入的二甲基氨基乙氧基侧链衍生物，抑制拓扑异构酶I中毒，（c）在N-6位置的二甲基氨基乙基而不是二甲基氨基丙基侧链。当使用拓扑异构酶II突变的抗米托蒽醌的HL60 / MX2细胞系时，细胞毒性仅部分降低，表明其他靶标参与了它们的作用机制。这些茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮衍生物代表了新的DNA-拓扑异构酶II干扰抗癌分子。

  DOI：

  10.1021/jm800017u
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-6-(3-dimethylaminopropylamino)indeno[2,1-c]quinolin-7-one 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 65.0h， 以65%的产率得到3-hydroxy-6-(3-dimethylaminopropylamino)indeno[2,1-c]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  新型茚并[2,1-c]喹啉-7-酮和茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮衍生物的合成，细胞毒性，DNA相互作用和拓扑异构酶II抑制特性。

  摘要：

  合成了带有两个阳离子氨基烷基侧链的茚并[2,1-c]喹啉-7-酮和6 H-茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮，并对其DNA相互作用，拓扑异构酶抑制作用进行了评估以及对人类癌细胞系的细胞毒性。他们显示出与DNA的强相互作用，并且一个在N-6和C-8位置带有一个茚并[1,2-c]异喹啉5,11-二酮的侧链（6a）是一种有效的人拓扑异构酶II抑制剂，对HL60具有高细胞毒性细胞。发现拓扑异构酶II的抑制作用增强了（a）在C-8而不是C-9位置的阳离子氨基烷基侧链，（b）在N-6单取代的C-8位置引入的二甲基氨基乙氧基侧链衍生物，抑制拓扑异构酶I中毒，（c）在N-6位置的二甲基氨基乙基而不是二甲基氨基丙基侧链。当使用拓扑异构酶II突变的抗米托蒽醌的HL60 / MX2细胞系时，细胞毒性仅部分降低，表明其他靶标参与了它们的作用机制。这些茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮衍生物代表了新的DNA-拓扑异构酶II干扰抗癌分子。

  DOI：

  10.1021/jm800017u

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity, DNA Interaction, and Topoisomerase II Inhibition Properties of Novel Indeno[2,1-<i>c</i>]quinolin-7-one and Indeno[1,2-<i>c</i>]isoquinolin-5,11-dione Derivatives
  作者：Adina Ryckebusch、Deborah Garcin、Amélie Lansiaux、Jean-François Goossens、Brigitte Baldeyrou、Raymond Houssin、Christian Bailly、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1021/jm800017u

  日期：2008.6.1

  topoisomerase II inhibition is found with (a) a cationic aminoalkyl side chain at the C-8 rather than at the C-9 position, (b) a dimethylaminoethoxy side chain at the C-8 position introduced on the N-6 monosubstituted derivative, going with suppression of topoisomerase I poisoning, and (c) a dimethylaminoethyl rather than a dimethylaminopropyl side chain at the N-6 position. The cytotoxicity was only partially

  合成了带有两个阳离子氨基烷基侧链的茚并[2,1-c]喹啉-7-酮和6 H-茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮，并对其DNA相互作用，拓扑异构酶抑制作用进行了评估以及对人类癌细胞系的细胞毒性。他们显示出与DNA的强相互作用，并且一个在N-6和C-8位置带有一个茚并[1,2-c]异喹啉5,11-二酮的侧链（6a）是一种有效的人拓扑异构酶II抑制剂，对HL60具有高细胞毒性细胞。发现拓扑异构酶II的抑制作用增强了（a）在C-8而不是C-9位置的阳离子氨基烷基侧链，（b）在N-6单取代的C-8位置引入的二甲基氨基乙氧基侧链衍生物，抑制拓扑异构酶I中毒，（c）在N-6位置的二甲基氨基乙基而不是二甲基氨基丙基侧链。当使用拓扑异构酶II突变的抗米托蒽醌的HL60 / MX2细胞系时，细胞毒性仅部分降低，表明其他靶标参与了它们的作用机制。这些茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮衍生物代表了新的DNA-拓扑异构酶II干扰抗癌分子。