(3S,4S)-4-(5-(3-dimethylaminopropylthio)pentyl)-3-decyloxetan-2-one | 1351669-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S)-4-(5-(3-dimethylaminopropylthio)pentyl)-3-decyloxetan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-decyl-4-[5-[3-(dimethylamino)propylsulfanyl]pentyl]oxetan-2-one
• CAS: 1351669-92-5
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₂S
• 分子量: 399.682
• InChiKey: KSNHIBPGURZLRA-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 苯磺酰氯 、 lithium hydroxide 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 75.42h， 生成 (3S,4S)-4-(5-(3-dimethylaminopropylthio)pentyl)-3-decyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于底物相似性设计开发靶向ras的人类酰基蛋白硫酯酶的高效抑制剂

  摘要：

  常识：识别了一个共同的识别基序，该基序由一个与（硫代）酯官能团相距五至六个键（红色）的带负电荷的基团（绿色）和相距十至十二个键相距一个正电荷的尾基（蓝色）组成。在两个天然的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）底物中（参见图片）。这种相似性导致设计了Ras-去棕榈酰化酶APT1的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201102965

文献信息

• Development of Highly Potent Inhibitors of the Ras-Targeting Human Acyl Protein Thioesterases Based on Substrate Similarity Design
  作者：Christian Hedberg、Frank J. Dekker、Marion Rusch、Steffen Renner、Stefan Wetzel、Nachiket Vartak、Claas Gerding-Reimers、Robin S. Bon、Philippe I. H. Bastiaens、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201102965

  日期：2011.10.10

  (red) from the (thio)ester functionality (green) and a positively charged tail group ten to twelve bonds away (blue) was identified in two native acyl protein thioesterase 1 (APT1) substrates (see picture). This similarity led to the design of potent inhibitors of the Ras‐depalmitoylating enzyme APT1.

  常识：识别了一个共同的识别基序，该基序由一个与（硫代）酯官能团相距五至六个键（红色）的带负电荷的基团（绿色）和相距十至十二个键相距一个正电荷的尾基（蓝色）组成。在两个天然的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）底物中（参见图片）。这种相似性导致设计了Ras-去棕榈酰化酶APT1的有效抑制剂。