4-氧代-环己基乙酸酯 | 41043-88-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-环己基乙酸酯
• 中文别名: 对环己酮甲酸甲酯；4-氧代环己甲酸甲酯
• 英文名称: 4-acetoxycyclohexanone
• 英文别名: 4-oxo-cyclohexyl acetate；4-oxocyclohexyl acetate；4-acetoxy-cyclohexanone；4-Acetoxy-cyclohexanon；(4-oxocyclohexyl) acetate
• CAS: 41043-88-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• mdl: MFCD07779439
• 分子量: 156.181
• InChiKey: YBMRTOLIRJUOPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-124 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-环己基乙酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 7-oxooxepan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-hydroxyethylpyrrolidones

  摘要：

  一种制备通式I的5-羟乙基吡咯烷酮的方法，其中R1为氢、C1-C12烷基、C3-C8环烷基、芳基或C7-C12芳基烷基，通过以下反应得到：a)通式II的己内酯##STR2##或b)通式III的丁内酯##STR3##其中R2为C1-C12烷基、##STR4##R3具有R2的含义并额外为氢，R4为C1-C8烷基或苯基，与氨或通式IV的一级胺反应，其中R1具有上述含义，在150℃至450℃和10至350巴的条件下进行，以及从环己酮V制备己内酯II和丁内酯III的方法。

  公开号：

  US05286875A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 4-氧代-环己基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  作为雌激素受体配体的氟取代环芬尼衍生物：用于乳腺癌雌激素受体成像的潜在正电子发射断层扫描剂的合成和结构亲和关系研究。

  摘要：

  在寻找用氟 18 放射性标记的雌激素受体 (ER) 配体，以便通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 ER 阳性乳腺肿瘤进行成像时，我们研究了在环己基的 C3 或 C4 位置取代的环芬尼类似物。4,4'-二羟基二苯甲酮与各种酮的 McMurry 偶联产生了关键的环芬尼中间体，其中含有烷基和各种氧或氟取代的烷基的 C3 和 C4 取代基被精心设计。对 ERα 和 ERβ 的结合测定表明，C3 位点比 C4 位点更能耐受空间体积和极性基团，这与 ERα 配体结合袋的计算模型一致。氟取代在某些位点的耐受性非常好，使得一些化合物的亲和力与雌二醇相当或更高。这些氟和氟烷基环芬尼尔值得进一步考虑作为氟 18 标记的 ER 配体，用于乳腺肿瘤 ER 的 PET 成像。

  DOI：

  10.1021/jm0512037

文献信息

• Synthesis and NMR spectroscopic conformational analysis of esters of 4-hydroxy-cyclohexanone—the more polar the molecule the more stable the axial conformer
  作者：Erich Kleinpeter、Matthias Heydenreich、Andreas Koch、Torsten Linker

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.022

  日期：2012.3

  synthesized and the conformational equilibria studied by 1H and 13C NMR spectroscopy at 103 K and at 295 K, respectively. The geometry of optimized structures of the axial/equatorial chair conformers was computed at the ab initio MO and DFT levels of theory. Only one preferred conformation was obtained for the axial and the equatorial conformer as well. When comparing the conformational equilibria of the

  4-羟基-环己酮和酯一系列羧酸R-COOH与不同的电子和空间影响（R =甲基，乙基认为R Ñ -Pr，我-Pr，Ñ -Bu，我-Bu，仲-合成了Bu，t- Bu，CF 3，CH 2 Cl，CHCl 2，CCl 3，CH 2 Br，CHBr 2和CBr 3），并通过1 H和13 C NMR光谱研究了在103 K和30 ℃下的构象平衡。分别为295K。轴向/轴向优化结构的几何形状赤道主持人遵循者是从理论上从头开始计算MO和DFT的。对于轴向和赤道构象物也仅获得一种优选的构象。当将环己酮酯的构象平衡与相应的环己基酯的构象平衡进行比较时，表明环己酮骨架的一定极性贡献，这与取代基效应无关，并且以恒定量增加了轴向构象异构体的稳定性。
• A novel cluster of C5-curcuminoids: design, synthesis, in vitro antiproliferative activity and DNA binding of bis(arylidene)-4-cyclanone derivatives based on 4-hydroxycyclohexanone scaffold
  作者：Imre Huber、István Zupkó、András Gyovai、Péter Horváth、Eszter Kiss、Gergely Gulyás-Fekete、János Schmidt、Pál Perjési

  DOI：10.1007/s11164-019-03859-4

  日期：2019.9

  of C5-curcuminoid derivatives (2 E ,6 E- 2,6-dibenzylidene-4-hydroxycyclohexanones) is described here with their evaluation for in vitro antiproliferative activities. Evaluation of 31 compounds against human A2780 (ovarian), C33A (cervix) and MDA-MB-231 (breast) cancer cell lines was performed to obtain structure activity relation data. The best performer was (2 E ,6 E )-2,6-bis(3′-nitrobenzylidene

  本文描述了一个新的系列（ 6 ）C 5-姜黄素衍生物（2 E ，6 E- 2,2,6- 二亚苄基-4-羟基环己酮），并对其体外抗增殖活性进行了评估。进行了针对人A2780（卵巢），C33A（子宫颈）和MDA-MB-231（乳腺癌）癌细胞系的31种化合物的评估，以获得结构活性相关数据。表现最佳的是（2 E ，6 E ）-2,6-双（3'-硝基亚苄基）-4-羟基环己酮（ 6h ），IC 50分别为1.30μM，3.69μM和19.13μM的顺铂，分别为0.68μM（A2780），0.69μM（C33A）和0.92μM（MDA-MB-231）。根据计算的理化性质，第 6列中的 某些成员 ，即（2 E ，6 E ）-2,6-双[（4'-吡啶基）亚甲基] -4-羟基环己酮（ 6p ）[IC 50  = 0.76μM（A2780） ，2.69μM（C33A），1.28μM（MDA-MB-231）]与姜黄素相比似乎具有更高的生物利用度。系列
• Oligospiroketals as Novel Molecular Rods
  作者：Pablo Wessig、Kristian Möllnitz、Christiane Eiserbeck

  DOI：10.1002/chem.200700108

  日期：2007.6.4

  A modular approach for the synthesis of molecular rods based on oligospiroketals has been developed. The strategy relies on different terminal and intermediate segments, which are joined by ketal formation between ketones and diols. For this purpose it was necessary to develop a new ketalization method to circumvent some problems related with the established methods. The terminal segments are either

  已经开发了一种基于寡螺酮体的分子棒合成的模块化方法。该策略依赖于不同的末端和中间链段，它们通过在酮和二醇之间的缩酮形成而结合在一起。为此，有必要开发一种新的缩酮化方法，以避开与已建立方法有关的一些问题。末端链段衍生自4-哌啶酮或4-氧代环己烷羧酸，而中间链段位于季戊四醇和环己烷-1,4-二酮上。已经制备并表征了一系列三螺（14-18），六螺（19）和壬螺（20）化合物。从这些中我们认识到，如果连接七个以上的环，则必须使用溶解度增强基团。
• Enolization of Aldehydes and Ketones:  Structural Effects on Concerted Acid−Base Catalysis
  作者：Anthony F. Hegarty、Joseph P. Dowling、Stephen J. Eustace、Michelle McGarraghy

  DOI：10.1021/ja9729544

  日期：1998.3.1

  the product of the consecutive rate constants (kA·kB) and the concerted (third order) rate constants (kAB). This implies that the concerted pathway is important only when both the general acid and the general base terms are significant; this will be useful in designing other systems which might show such concerted catalysis. In the case of aldehydes, a slope of 0.97 was found for this plot, which compares

  在一系列取代的乙酸中，在 25 °C 和恒定离子强度 2.0 (NaNO3) 中测量了一系列简单醛和酮的协同酸碱催化烯醇化的三阶项 (kAB)。虽然三阶项的大小与酸 (kA) 或碱 (kB) 催化的速率常数没有直接相关性，但连续速率常数 (kA· kB) 和协调（三阶）速率常数 (kAB)。这意味着只有当一般酸和一般碱项都重要时，协同途径才重要；这将有助于设计其他可能表现出这种协同催化作用的系统。在醛的情况下，该图的斜率为 0.97，与 4-取代环己酮 (0.51) 和其他酮 (0.59) 在乙酸缓冲液中测量的结果相比。丙醛 (2) 的所得布朗斯台德 βAB 值为 0.20，这与...
• [EN] HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLDIHYDROPYRIMIDINE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019001420A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Provided herein are compounds useful for the treatment of HBV infection in a subject in need thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of inhibiting, suppressing, or preventing HBV infection in the subject.

  本文提供了一些用于治疗HBV感染的化合物，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。