7-oxooxepan-4-yl acetate | 149427-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7-oxooxepan-4-yl acetate
• 英文别名: 4-acetoxycaprolactone；2-Oxepanone, 5-(acetyloxy)-；(7-oxooxepan-4-yl) acetate
• CAS: 149427-83-8
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: WJXVYYHDXACNNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxooxepan-4-yl acetate 在 水 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 4,6-dihydroxyhexanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  修饰的Prins反应，可轻松合成结构多样的取代的5-（2-羟乙基）-3,3-二氢呋喃-2（3 H）-ones

  摘要：

  呋喃酮是重要的合成中间体，通常在天然产物，受体配体和药物分子中发现。使用先前报道的Prins反应获得的取代呋喃酮的收率不可接受，导致开发了一种改进的方法。在质子酸催化的Prins反应条件下，将准备好的取代的烯丙基酯进行反应，以适度至良好的收率提供结构多样的取代呋喃酮。反应通过被保护的己内酯中间体，该中间体已分离并针对所选化合物进行了表征。该方法为这些重要的杂环中间体的合成提供了一种高效，多功能且产率更高的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.016
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-环己基乙酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 7-oxooxepan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-hydroxyethylpyrrolidones

  摘要：

  一种制备通式I的5-羟乙基吡咯烷酮的方法，其中R1为氢、C1-C12烷基、C3-C8环烷基、芳基或C7-C12芳基烷基，通过以下反应得到：a)通式II的己内酯##STR2##或b)通式III的丁内酯##STR3##其中R2为C1-C12烷基、##STR4##R3具有R2的含义并额外为氢，R4为C1-C8烷基或苯基，与氨或通式IV的一级胺反应，其中R1具有上述含义，在150℃至450℃和10至350巴的条件下进行，以及从环己酮V制备己内酯II和丁内酯III的方法。

  公开号：

  US05286875A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxyethylpyrrolidonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0537606A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxyethylpyrrolidonen der allgemeinen Formel I in der R¹Wasserstoff, C₁- bis C₁₂-Alkyl, C₃- bis C₈-Cycloalkyl, Aryl oder C₇- bis C₁₂-Aralkylbedeutet, indem man a) ein Caprolacton der allgemeinen Formel II oder b) ein Butyrolacton der allgemeinen Formel III in denen R²C₁- bis C₁₂-Alkyl, R³die Bedeutung von R² und zusätzlich Wasserstoff besitzt und R⁴C₁- bis C₈-Alkyl und Phenyl bedeuten, mit Ammoniak oder primären Aminen der algemeinen Formel IV         R¹-NH₂   (IV) in der R¹ die obengenannten Bedeutungen hat, bei Temperaturen von 150 bis 450°C und Drücken von 10 bis 350 bar umsetzt, sowie die Herstellung der Caprolactone II und der Butyrolactone III aus den Cyclohexanonen V.

  通式 I 的 5-羟乙基吡咯烷酮的制备工艺 在 R¹ 是氢、C₁- 至 C₁₂ 烷基、C₃- 至 C₈ 环烷基、芳基或 C₇- 至 C₁₂ 芳烷基，其中 a) 通式 II 的己内酯 或 b) 通式 III 的丁内酯 其中 R²C₁- 至 C₁₂ 烷基、 R³ 具有 R² 的含义，此外还具有氢的含义，以及 R⁴C₁-至C₈-烷基和苯基 与氨或通式 IV 的伯胺反应 R¹-NH₂ (IV) 其中 R¹ 具有上述含义，温度为 150 至 450°C，压力为 10 至 350 巴，从环己酮 V 生成己内酯 II 和丁内酯 III。
• Process for producing a lactone or an ester
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0548774A1

  公开（公告）日：1993-06-30

  A process for producing a lactone or an ester represented by the following general formula (2), wherein R¹ and R², identical or different, each represents (C₁-C₂₀) alkyl group; alkyl group substituted with a terminal alkenyl, halogen, alkoxy, phenoxy or acyloxy; phenyl group; or phenyl group substituted with alkyl, halogen, alkoxy, phenoxy or acyloxy; phenylalkyl group; or phenylalkyl group substituted with alkyl, halogen, alkoxy, phenoxy or acyloxy; provided that when R¹ and R², identical or different, each represents unsubstituted alkyl group or alkyl group substituted with a terminal alkenyl, halogen, alkoxy, phenoxy, acyloxy or phenyl, the respective alkyl parts of R¹ and R² may be conjunct to each other; which comprises reacting a ketone represented by the following general formula (1), wherein R¹ and R² are as defined above, with oxygen in the presence of an aldehyde either in the absence of catalyst or in the presence of a heterogeneous iron-containing or ruthenium-containing catalyst:    The above-mentioned process of this invention is an advantageous process for producing lactones or esters by the oxidation of ketones with oxygen either using no catalyst or using a readily available and recoverable catalyst.

  一种生产由以下通式(2)代表的内酯或酯的工艺，其中 R¹ 和 R² 相同或不同，各自代表(C₁-C₂₀)烷基；被末端烯基、卤素、烷氧基、苯氧基或酰氧基取代的烷基；苯基；或被烷基、卤素、烷氧基、苯氧基或酰氧基取代的苯基； 苯烷基；或被烷基、卤素、烷氧基、苯氧基或酰氧基取代的苯烷基；条件是当 R¹ 和 R² 相同或不同，各自代表未取代的烷基或被末端烯基、卤素、烷氧基、苯氧基、酰氧基或苯基取代的烷基时，R¹ 和 R² 各自的烷基部分可以相互连接；其中包括在无催化剂或含铁或含钌的异相催化剂存在下，使通式（1）（其中 R¹ 和 R² 如上定义）所代表的酮与氧在醛存在下反应： 本发明的上述工艺是通过酮与氧的氧化反应生产内酯或酯的一种有利工艺，可以不使用催化剂，也可以使用易于获得和回收的催化剂。
• US5286875A
  申请人：——

  公开号：US5286875A

  公开（公告）日：1994-02-15
• US5405974A
  申请人：——

  公开号：US5405974A

  公开（公告）日：1995-04-11
• A modified Prins reaction for the facile synthesis of structurally diverse substituted 5-(2-hydroxyethyl)-3,3-dihydrofurane-2(3H)-ones
  作者：Rong Gao、Daniel J. Canney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.016

  日期：2009.10

  modest to good yields. The reaction goes through a protected caprolactone intermediate that was isolated and characterized for selected compounds. The approach supplies an efficient, versatile, and higher yield method for the synthesis of these important heterocyclic intermediates.

  呋喃酮是重要的合成中间体，通常在天然产物，受体配体和药物分子中发现。使用先前报道的Prins反应获得的取代呋喃酮的收率不可接受，导致开发了一种改进的方法。在质子酸催化的Prins反应条件下，将准备好的取代的烯丙基酯进行反应，以适度至良好的收率提供结构多样的取代呋喃酮。反应通过被保护的己内酯中间体，该中间体已分离并针对所选化合物进行了表征。该方法为这些重要的杂环中间体的合成提供了一种高效，多功能且产率更高的方法。