4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside trichloroacetimidate | 717902-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside trichloroacetimidate
• CAS: 717902-61-9
• 化学式: C₂₅H₂₇Cl₃N₄O₅
• 分子量: 569.872
• InChiKey: HAGWBPBIMORDBM-CDFDCGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1D-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol 、 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.92h， 以57%的产率得到(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  GPI锚蛋白的生物素标记核心聚糖的合成及其在GPI与成孔细菌毒素相互作用研究中的应用

  摘要：

  为首次合成生物素标记的GPI核心聚糖开发了一种融合策略。这些GPI共轭物可用于各种生物学研究，这些研究通过检查细孔形成细菌毒素与GPI的相互作用而显示出来，揭示了GPI肌醇1- O位的磷酸基团对GPI与毒素的结合有重要影响。

  DOI：

  10.1039/c7cc03056h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  含氨基，乙酰氨基和N-磺酸酯基团的完全N-分化的肝素寡糖合成后期的立体化学惊喜

  摘要：

  已经发现肝素样糖胺聚糖中的氨基葡萄糖残基以胺，乙酰胺和N-磺酸盐的形式存在。为了开发完全常规的模块化肝素合成，需要三度的正交氮保护。本文报道了在目标八糖1的背景下合成完全N-分化的肝素寡糖的策略，其包含N-乙酸盐，N-磺酸盐和游离胺。在合成中使用的保护基团封端方案的Ñ -乙酸甲酯作为Ñ二乙酸根，所述Ñ -sulfonates为叠氮基，和所述胺，为Ñ-CBz; 游离羟基被掩蔽为苄基醚，O-磺酸盐被掩蔽为乙酸酯。使用这种策略合成了二糖和四糖模块。然而，四糖三氯乙酰亚胺酸酯4与二糖受体5的结合，除了对艾杜糖醛酸亲核试剂所预期的α-键之外，还意外地形成了不希望的β-连接的糖苷，从而导致了不可分离的6：1的α/β混合物。进行了详细的研究，以得出此意外结果的依据，并进行了报道。

  DOI：

  10.1021/jo035732z