(S)-2-[(E)-1-(Diethoxy-phosphoryl)-2-phenyl-ethylimino]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid | 139623-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-2-[(E)-1-(Diethoxy-phosphoryl)-2-phenyl-ethylimino]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 139623-43-1
• 化学式: C₂₂H₃₂NO₅P
• 分子量: 421.474
• InChiKey: AXAFNUXHQXTQFV-JGVFKYTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  85.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(E)-1-(Diethoxy-phosphoryl)-2-phenyl-ethylimino]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(S)-(1-Amino-2-phenylethyl)phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  由 (+)-酮品酸和二乙基氨基甲基膦酸酯衍生的手性席夫碱的烷基化反应不对称合成 α-氨基-α-烷基膦酸二乙酯

  摘要：

  摘要 当使用苄基或烯丙基卤化物时，由 (+)-酮品酸和氨基甲基膦酸二乙酯缩合得到的手性席夫碱烷基化，然后水解得到对映体过量的 (S)-α-氨基-α-烷基膦酸二乙酯。在烷基化步骤中。还报道了制备氨基甲基膦酸二乙酯的改进方法。

  DOI：

  10.1080/00397919208021082
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-benzylaminomethylphosphonate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 (S)-2-[(E)-1-(Diethoxy-phosphoryl)-2-phenyl-ethylimino]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由 (+)-酮品酸和二乙基氨基甲基膦酸酯衍生的手性席夫碱的烷基化反应不对称合成 α-氨基-α-烷基膦酸二乙酯

  摘要：

  摘要 当使用苄基或烯丙基卤化物时，由 (+)-酮品酸和氨基甲基膦酸二乙酯缩合得到的手性席夫碱烷基化，然后水解得到对映体过量的 (S)-α-氨基-α-烷基膦酸二乙酯。在烷基化步骤中。还报道了制备氨基甲基膦酸二乙酯的改进方法。

  DOI：

  10.1080/00397919208021082