diethyl N-benzylaminomethylphosphonate | 50917-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-benzylaminomethylphosphonate
• 英文别名: diethyl ((benzylamino)methyl)phosphonate；Diethyl (benzylamino)methylphosphonate；N-(diethoxyphosphorylmethyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 50917-70-9
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₃P
• 分子量: 257.269
• InChiKey: LEWADWGCENKZJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-benzylaminomethylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl (1-aminomethyl)phosphonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin compounds

  摘要：

  通过α-氨基-磷酸酯酯制备新型7-偶氮基-3-头孢烯化合物。这些头孢烯化合物是制备新型和已知有用的抗生素头霉素的中间体。

  公开号：

  US03962224A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到diethyl N-benzylaminomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成N-芳基和N-烷基氨基（烷基）膦酸酯和氧化膦的简便方法

  摘要：

  多种磷酸化的ñ -芳基和Ñ烷基Ñ甲酰基和ñ -叔-butoxycarbonylaminomethyl衍生物通过用三烷基亚磷酸酯或烷基diphenylphosphinite相应氯甲基衍生物的被有效地制备。这些双功能化合物可以用LDA去质子化，并进一步进行亲电取代。所得化合物的酸性处理产生N-芳基和N-烷基氨基（烷基）膦酸酯和氧化膦。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00288-n

文献信息

• Synthesis of organophosphorus compounds via silyl esters of phosphorous acids
  作者：Kamyar Afarinkia、Charles W. Rees、John I.G. Cadogan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87899-6

  日期：1990.1

  The addition of trimethylsilyloxy phosphorus (III)derivatives generated in situ to imines at room temperature provides a mild selective and high yielding route to α-aminoalkylphosphorate and α-aminoalkylphenylphosphinate esters. Isocyanates and carbodiimides react similarly to give phosphonoureas and phosphonoguarnidines respectively aldehydes and ketones are much less reactive and cyanides are inert

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。
• Asymmetric Synthesis of Diethyl α-Amino-α-Alkyl-Phosphonates by Alkylation of the Chiral Schiff Base Derived from (+)-Ketopinic Acid and Diethylaminomethyl Phosphonate
  作者：M. Ferrari、G. Jommi、G. Miglierini、R. Pagliarin、M. Sisti

  DOI：10.1080/00397919208021082

  日期：1992.1

  chiral Schiff base derived from the condensation of (+)-ketopinic acid and diethyl aminomethylphosphonate followed by hydrolysis affords diethyl (S)-α-amino-α-alkyl phosphonates with high enantiomeric excesses when benzyl or allyl halides are used in the alkylation step. An improved procedure for the preparation of diethyl aminomethylphosphonate is also reported.

  摘要 当使用苄基或烯丙基卤化物时，由 (+)-酮品酸和氨基甲基膦酸二乙酯缩合得到的手性席夫碱烷基化，然后水解得到对映体过量的 (S)-α-氨基-α-烷基膦酸二乙酯。在烷基化步骤中。还报道了制备氨基甲基膦酸二乙酯的改进方法。
• A Dieckmann Cyclization Route to Piperazine-2,5-diones
  作者：Claude Larrivée Aboussafy、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo3007144

  日期：2012.6.1

  Piperazine-2,5-diones are formed by Dieckmann cyclization (NaH, THF) of substructures of the type CH2-N(R)C(O)CH2N(R′)CO2Ph in which the terminal methylene (CH2) that is adjacent to nitrogen closes onto the carbonyl group of the phenyl carbamate unit at the other end of the chain. R and R′ are alkyl groups, and the terminal methylene is activated by a ketone carbonyl, a nitrile, an ester, or a phosphoryl

  通过Dieckmann环化（NaH，THF）形成CH 2 -N（R）C（O）CH 2 N（R'）CO 2 Ph类型的亚结构，其中末端亚甲基（CH 2）与氮相邻在链的另一端封闭在氨基甲酸苯酯单元的羰基上。R和R'是烷基，并且末端亚甲基被酮羰基，腈，酯或磷酰基活化。原料通过标准的酰化和氧化工艺组装而成，其起始原料为β-（烷基氨基）醇，（烷基氨基）乙腈，（烷基氨基）酯或（烷基氨基）甲基膦酸酯。
• Iminodipropionic Acid as the Leaving Group for DNA Polymerization by HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Xiao-Ping Song、Camille Bouillon、Eveline Lescrinier、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/cbic.201100160

  日期：2011.8.16

  Pyrophosphate mimics: Iminodiacetic acid phosphoramidates of deoxyadenosine monophosphate analogues, either bearing an extended aliphatic chain in the amino acid function or a phosphonic acid moiety, serve as potential substrates for HIV‐1 reverse transcriptase. Iminodipropionic acid was found to be an excellent mimic of the pyrophosphate.

  焦磷酸酯模拟物：脱氧腺苷单磷酸酯类似物的亚氨基二乙酸氨基磷酸酯，在氨基酸功能上带有延伸的脂肪链或膦酸部分，可作为HIV-1逆转录酶的潜在底物。发现亚氨基二丙酸是焦磷酸盐的极佳模拟物。
• One-Pot Synthesis of Dialkyl Arylaminomethyl- and (Arylamino)arylmethylphosphonates and Their<i>N</i>-Acylated Derivatives
  作者：L. K. Lukanov、A. P. Venkov

  DOI：10.1055/s-1992-26083

  日期：——

  A convenient synthesis of dialkyl arylaminomethyl- and (arylamino) arylmethylphosphonates 3 and their N-acylated derivatives 5 have been developed, starting from azomethines and phosphorus trichloride in the presence of an alcohol.

  开发了一种便利的合成方法，以醛基取代的二烷基芳基氨基甲基磷酸酯 3 及其 N-酰化衍生物 5 为目标，反应从亚胺和三氯化磷在醇的存在下开始。