4-Benzoylcyclopentene | 33524-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Benzoylcyclopentene
• 英文别名: 1-benzoylcyclopent-3-ene；cyclopent-3-en-1-yl(phenyl)methanone；4-Benzoyl-cyclopenten-(1)；Cyclopent-3-enyl-phenyl-methanone
• CAS: 33524-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: TUPDFFDKTKKEDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzoylcyclopentene 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-((3-hydroxy-4-((triethylsilyl)oxy)cyclopentyl)(phenyl)methyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Bradyoxetin（一种假定的 Bradyrhizobium japonicum 信号分子）和 HMCP（一种假定的青枯病菌群体感应分子）的拟议结构的反证

  摘要：

  首先，我们重新审视了缓和西丁（一种假定的日本慢生根瘤菌的细胞密度因子）的 NMR 数据，并发现所提出的结构存在一些不一致之处。为了阐明正确的结构，我们合成了模型氧杂环丁烷化合物，并确认合成化合物的 NMR 数据与报道的缓氧西汀的数据不匹配。在重新解释报告的 NMR 数据后，我们得出结论，缓释素必须是氯霉素。接着，一些衍生物的2-羟基-4 - （（甲基氨基）（苯基）甲基）环戊酮（HMCP），这是推定的群体感应分子青枯雷尔氏菌, 合成。合成化合物的核磁共振谱与报道的天然产物的核磁共振谱完全不同。基于理论研究，包括使用密度泛函理论计算估计1 H 和13 C NMR 化学位移，我们确认了合成化合物结构的正确性。这些结果强烈表明所提出的 HMCP 结构可能是不正确的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01369
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基-2-乙烯基环丙烷 生成 4-Benzoylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Bahurel,Y. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2222 - 2227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In tandem or alone: a remarkably selective transfer hydrogenation of alkenes catalyzed by ruthenium olefin metathesis catalysts
  作者：Grzegorz Krzysztof Zieliński、Cezary Samojłowicz、Tomasz Wdowik、Karol Grela

  DOI：10.1039/c4ob02480j

  日期：——

  A system for transfer hydrogenation of alkenes, composed of a ruthenium metathesis catalyst and HCOOH, is presented. This operationally simple system can be formed directly after a metathesis reaction to effect hydrogenation of the metathesis product in a single-pot. These hydrogenation conditions are applicable to a wide range of alkenes and offer remarkable selectivity.

  提出了一种由钌复分解催化剂和HCOOH组成的烯烃转移加氢系统。该易操作的系统可以在易位反应之后直接形成，以在单锅中实现易位产物的氢化。这些氢化条件适用于各种烯烃，并具有出色的选择性。
• Ruthenium nitronate complexes as tunable catalysts for olefin metathesis and other transformations
  作者：Tomasz Wdowik、Cezary Samojłowicz、Magdalena Jawiczuk、Maura Malińska、Krzysztof Woźniak、Karol Grela

  DOI：10.1039/c2cc37385h

  日期：——

  Novel ruthenium(II) complexes were obtained as a result of a stoichiometric reaction of Grubbs’ benzylidene second generation catalysts with 3-nitropropene. These stable complexes, formally ruthenaisoxazole N-oxide derivatives, display activity in both metathesis and non-metathetic processes such as cycloisomerisation, isomerisation and transfer hydrogenation.

  新的铑(II)复合物是通过Grubbs的苯亚甲基第二代催化剂与3-硝基丙烯的化学计量反应获得的。这些稳定的复合物，形式上是铑亚异噁唑N-氧化物衍生物，在交叉烯烃聚合和非交叉过程（如环异构化、异构化和转移氢化）中均表现出活性。
• Hydrazone and Oxime Olefination via Ruthenium Alkylidenes
  作者：Daniel J. Nasrallah、Troy E. Zehnder、Jacob R. Ludwig、Daniel C. Steigerwald、John J. Kiernicki、Nathaniel K. Szymczak、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1002/anie.202112101

  日期：2022.5.23

  Olefination of carbon–heteroatom double bonds is a powerful approach to access highly functionalized olefins. An approach is reported here that uses air-stable and commercially available ruthenium alkylidenes to promote C=N/olefin ring closure. The enabling strategy for this reaction is the use of hydrazones and oximes as readily accessible substrates that preferentially react with ruthenium alkylidenes

  碳-杂原子双键的烯化是获得高度官能化烯烃的有效方法。此处报告了一种方法，该方法使用空气稳定且市售的亚烷基钌来促进 C=N/烯烃环闭合。该反应的可行策略是使用腙和肟作为易于获得的底物，即使在羰基存在的情况下，它们也优先与亚烷基钌反应。
• Palladium-Catalyzed Cross-Carbonylation of Aryl Iodides with Five-Membered Cyclic Olefins
  作者：Tetsuya Satoh、Tomoaki Itaya、Kazumi Okuro、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo00127a035

  日期：1995.11

  Intermolecular cross-carbonylation of aryl iodides with five-membered cyclic olefins such as dihydrofurans and cyclopentene was found to proceed by using a catalyst system of PdCl2/PPh(3) under CO (3-5 atm) in the presence of a tertiary amine. With 2,3- and 2,5-dihydrofurans, 2-aroyl-4,5-dihydro- and 3-aroyl-2,3-dihydrofurans were obtained as the predominant products, respectively, while the reaction of iodobenzene with cyclopentene gave a mixture of three regioisomers of benzoylcyclopentene. The yields of the products were observed to be markedly influenced by the amount of triphenylphosphine added.
• Stereoselective Intermolecular Allylic C–H Trifluoroacetoxylation of Functionalized Alkenes
  作者：Rauful Alam、Lukasz T. Pilarski、Elias Pershagen、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja302457p

  日期：2012.5.30

  Pd-catalyzed allylic C-H trifluoroacetoxylation of substituted alkenes was performed using PhI(OCOCF3)(2) as the oxidant and acyloxy source. Trifluoroacetoxylation of monosubstituted cyclopentenes and cyclohexenes proceeds with excellent regio- and diastereoselectivity. Studies with one of the possible (eta(3)-allyl)Pd(II) intermediates suggest that the reaction proceeds via stereoselective formation of Pd(IV) intermediates and subsequent stereo- and regioselective reductive elimination of the product.