(R)-2-ethylhexyl (E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]acrylate | 1418183-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-ethylhexyl (E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]acrylate
• 英文别名: [(2R)-2-ethylhexyl] (E)-3-(3-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1418183-67-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃
• 分子量: 366.5
• InChiKey: BVSMEOJPGFYKIS-UHPIZROJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-ethylhexyl (E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]acrylate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到[(2R)-2-ethylhexyl] 3-(3-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Structure Proposed for Natural Meliloester

  摘要：

  In an attempt to establish the absolute configuration of meliloester, a natural product isolated from Melilotus alba, the literature structure was synthesized in an enantiopure form. Unexpectedly, the H-1 and C-13 NMR data was completely incompatible with those reported for the natural product. The corresponding m-hydroxy isomer was also excluded as the structure for the natural product.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316776
• 作为产物：
  描述：

  O-(2R,3S)-3-[(S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-ylcarbonyl]heptan-2-yl O-phenyl carbonothioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-2-ethylhexyl (E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Structure Proposed for Natural Meliloester

  摘要：

  In an attempt to establish the absolute configuration of meliloester, a natural product isolated from Melilotus alba, the literature structure was synthesized in an enantiopure form. Unexpectedly, the H-1 and C-13 NMR data was completely incompatible with those reported for the natural product. The corresponding m-hydroxy isomer was also excluded as the structure for the natural product.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316776