(6S)-<6-2H>Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl--(2-6)-β-D-galactopyranoside | 131904-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S)-<6-2H>Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl--(2-6)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (6S)-[6-2H]Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-(2-6)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 131904-51-3；132015-21-5；132015-24-8；132072-02-7
• 化学式: C₄₈H₅₉NO₁₈
• 分子量: 938.984
• InChiKey: BOUWOVPSJSQLNM-ZENFPQQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  225.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-<6-2H>Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl--(2-6)-β-D-galactopyranoside 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (6S)-<6-2H>Methyl <(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onic>-(2-6)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preferred conformation about the C5-C6 bond of N-acetylneuraminyl(2-6)-D-galacto- and -D-glucopyranosides in solution

  摘要：

  Diastereoselective deuteration and H-1 NMR spectroscopy were applied in a conformational study of the C5-C6 bond in four stereoisomeric methyl N-acetylneuraminyl(2-6)-beta-D-hexopyranosides [NeuNAc-alpha(2-6)Gal, NeuNAc-beta-(2-6)Gal, NeuNAc-alpha-(2-6)Glc, and NeuNAc-beta-(2-6)Glc]. In aqueous solution, NeuNAc-alpha-(2-6)Gal prefers a gt conformer (gg:gt:tg = ca. 20:60:20), NeuNAc(2-6)Glc isomers prefer a gg (gg:gt:tg = ca. 60:40:0), and NeuNAc-beta-(2-6)Gal exists equally in the three conformers.

  DOI：

  10.1021/jo00005a015
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (6S)-<6-2H>Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl--(2-6)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preferred conformation about the C5-C6 bond of N-acetylneuraminyl(2-6)-D-galacto- and -D-glucopyranosides in solution

  摘要：

  Diastereoselective deuteration and H-1 NMR spectroscopy were applied in a conformational study of the C5-C6 bond in four stereoisomeric methyl N-acetylneuraminyl(2-6)-beta-D-hexopyranosides [NeuNAc-alpha(2-6)Gal, NeuNAc-beta-(2-6)Gal, NeuNAc-alpha-(2-6)Glc, and NeuNAc-beta-(2-6)Glc]. In aqueous solution, NeuNAc-alpha-(2-6)Gal prefers a gt conformer (gg:gt:tg = ca. 20:60:20), NeuNAc(2-6)Glc isomers prefer a gg (gg:gt:tg = ca. 60:40:0), and NeuNAc-beta-(2-6)Gal exists equally in the three conformers.

  DOI：

  10.1021/jo00005a015

文献信息

• OHRUI, HIROSHI;NISHIDA, YOSHIHIRO;ITOH, HISASHI;MEGURO, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1726-1731
  作者：OHRUI, HIROSHI、NISHIDA, YOSHIHIRO、ITOH, HISASHI、MEGURO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——