4-methylthio-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)imidazole | 179999-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylthio-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)imidazole
• CAS: 179999-02-1
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₉S
• 分子量: 603.609
• InChiKey: PZTCWRZLBHYYJJ-UDFVPUEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  149.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthio-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)imidazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 5-amino-4-methylsulfonyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  合成5-氨基-4-磺酰胺基咪唑核苷作为嘌呤核苷酸生物合成的潜在抑制剂，以及咪唑二氮杂二嗪腺苷类似物的潜在抑制剂

  摘要：

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑6和两种或更多种复杂的磺酰胺，其中一种（8）掺入了l-天冬氨酰作为潜在的中间阶段抑制剂。嘌呤核苷酸从头开始生物合成的途径。可以将制备6的中间体环化，得到9，一种腺苷和肌苷的新型类似物，以及一种可能的酶抑制剂，其影响嘌呤核苷或核苷酸在C-6处的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00472-3
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 4(5)-methylthio-5(4)-nitroimidazole 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 5-methylthio-4-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole 、 4-methylthio-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  合成5-氨基-4-磺酰胺基咪唑核苷作为嘌呤核苷酸生物合成的潜在抑制剂，以及咪唑二氮杂二嗪腺苷类似物的潜在抑制剂

  摘要：

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑6和两种或更多种复杂的磺酰胺，其中一种（8）掺入了l-天冬氨酰作为潜在的中间阶段抑制剂。嘌呤核苷酸从头开始生物合成的途径。可以将制备6的中间体环化，得到9，一种腺苷和肌苷的新型类似物，以及一种可能的酶抑制剂，其影响嘌呤核苷或核苷酸在C-6处的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00472-3

文献信息

• Synthesis of 5-amino-4-sulfonamidoimidazole nucleosides as potential inhibitors of purine biosynthesis, and of an imidazothiadiazine dioxide analogue of adenosine
  作者：A Scott Frame、Grahame Mackenzie、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85344-4

  日期：1994.10

  5-Amino-4-sulfonamido-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole 5 and two more complex sulfonamides 6 and 7 have been prepared as potential inhibitors of intermediate stages in the de novo biosynthesis of purine nucleotides; cyclization of a protected form of 5 gave 5-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-e]-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxide 8, a novel analogue of adenosine and inosine.

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑5和两种或更多种复杂的磺酰胺6和7，作为嘌呤核苷酸从头生物合成的中间阶段的潜在抑制剂。5的保护形式的环化得到5-（β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5 - e ] -1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物8，这是腺苷和肌苷的新型类似物。