hydroxylsumanene | 1447974-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: hydroxylsumanene
• CAS: 1447974-36-8
• 化学式: C₂₁H₁₂O
• 分子量: 280.326
• InChiKey: ICKRWTHEQVHTJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.3±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxylsumanene 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43 %的产率得到1-fluoro-4,7-dihydro-1H-tricyclopenta[def,jkl,pqr]triphenylene
  参考文献：
  名称：

  固态单氟苏曼烯的偏置碗方向

  摘要：

  设计并合成了一种新的弯曲π共轭分子1-氟sumanene ( 1 )，其在sumanene的苄基碳上具有一个氟原子。该化合物在溶液中可以表现出碗反转，从而形成两种具有不同偶极矩的非对映体： 1 个内型和1 个外型。实验和理论研究揭示了1 exo 、 1 end和溶剂之间的能量关系，以根据结晶溶剂实现1单晶中的各种内型：外型比率。值得注意的是，分子动力学 (MD) 模拟表明， 1 个exo对堆叠结构的伸长有积极作用，并且最终的内型：外型比率受到溶剂化产生的1 个内型和1 个外型之间的相对稳定性差异的影响。这种可排列的内型：外型比为1的材料实现了仅通过改变结晶溶剂即可制备出与同一分子1表现出不同介电响应的独特材料。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11311
• 作为产物：
  描述：

  三环戊二烯并三亚苯基 在 正丁基锂 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 hydroxylsumanene
  参考文献：
  名称：

  通过 Sumanenone 的扩环反应合成 C70 片段 Buckybowl、Homosumanene 和 Heterahomosumanenes

  摘要：

  碗形的芳香分子，巴基碗，是有吸引力的分子，因为它们的弯曲-π 支架具有独特的性质。将杂原子掺杂到 buckybowl 框架中是改变其结构和电子特性的有效方法。在此，我们报告了 C 70的合成使用苏曼烯酮作为共同的中间体，通过三个扩环反应将具有内酯部分和内酰胺部分的巴基碗、高苏曼烯和杂异苏曼烯片段化。单晶的 X 射线衍射分析揭示了它们具有浅碗深度的柱状堆积结构。内酰胺部分很容易衍生得到氮杂高顺丁烯衍生物，即在外围碳上具有吡啶环的高顺丁烯烯的氮掺杂类似物。α-苯基氮杂高顺丁烯烯作为与铂的环金属化配体的合成应用也揭示了其在制备带有巴基碗配体的金属配合物方面的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02416

文献信息

• Stereoelectronic Effect of Curved Aromatic Structures: Favoring the Unexpected<i>endo</i>Conformation of Benzylic-Substituted Sumanene
  作者：Shuhei Higashibayashi、Satoru Onogi、Hemant Kumar Srivastava、G. Narahari Sastry、Yao-Ting Wu、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1002/anie.201303134

  日期：2013.7.8

  Throwing a curve: The first example of a through‐bond stereoelectronic effect for curved aromatic compounds is described for buckybowls, that is, benzylic‐substituted sumanenes. Methyl‐ and hydroxysumanene favor the endo‐R conformer because of a difference in the strength, between the conformers, of the hyperconjugation of the benzylic CH bond with the bowl.

  弯曲曲线：对于巴基杯（即苄基取代的sum烷），描述了弯曲的芳香族化合物的贯穿键立体电子效应的第一个例子。甲基和羟基sumanene倾向于endo- R构象异构体，因为在构象异构体之间，苄基CH键与碗的超共轭强度不同。