3-methyl-1-(1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-4-yl)but-2-en-1-ol | 1185651-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-4-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 1185651-42-6
• 化学式: C₂₂H₃₅NOSi
• 分子量: 357.611
• InChiKey: OUDRBNDSOHZQPJ-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-4-yl)but-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 diethylzinc 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 癸烷 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以36.6 mg的产率得到(3,3-dimethyloxiran-2-yl)(1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对“实用的催化不对称合成二芳基，芳基杂芳基和二杂芳基甲醇的方法”的更正。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12244
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-(三异丙基硅基)-1H-吲哚 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 叔丁基锂 、 ethyl zinc chloride 、 N,N,N’,N’-四乙基乙二胺 、 (2S)-3-exo-(morpholino)isoborneal 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 正戊烷 、 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到3-methyl-1-(1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-4-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二芳基、芳基杂芳基和二杂芳基甲醇的实用催化不对称合成

  摘要：

  对映体富集的二芳基、芳基杂芳基和二杂芳基甲醇表现出重要的生物和医学特性。介绍了从容易获得的芳基溴开始，一锅催化不对称合成这些化合物。因此，溴化锂与市售芳基溴化物和n-BuLi进行交换，然后与ZnCl(2)进行盐复分解以生成ArZnCl。添加第二当量的正丁基锂以形成混合有机锌 ArZnBu。在对映体富集的氨基醇基催化剂存在下，ArZnBu 与醛加成，基本上得到外消旋的二芳基甲醇。低对映选择性归因于 LiCl 促进的背景反应。为了抑制这种背景反应，在添加醛之前引入螯合二胺 TEEDA（四乙基乙二胺）。在这些条件下，获得了对映体富集的二芳基甲醇，其 ee 大于 90%。烯醛的芳基化生成具有 81-90% ee 的烯丙醇。然而，当应用于杂芳基溴时，该过程并不成功，这归因于杂芳基锂在盐复分解条件下的分解。为了避免这个问题，用EtZnCl进行复分解，这使得盐复分解可以在低温下进行。所得的 EtZn(Ar(杂))

  DOI：

  10.1021/ja9046747