(4S,6S)-2,4,6-trimethyl-tetracos-2t-enoic acid methyl ester | 103265-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,6S)-2,4,6-trimethyl-tetracos-2t-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (4S,6S)-2,4,6-Trimethyl-tetracos-2t-ensaeure-methylester；L-erythro-2,4,6-Trimethyl-tetracos-2t-ensaeure-methylester；trans-2,4,6-Trimethyl-2-tetracosensaeure-methylester；methyl (E,4S,6S)-2,4,6-trimethyltetracos-2-enoate
• CAS: 103265-54-9
• 化学式: C₂₈H₅₄O₂
• 分子量: 422.736
• InChiKey: VOFOBCHAHRPERJ-BGPYFAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-2,4,6-trimethyl-tetracos-2t-enoic acid methyl ester 生成 2-methyl-eicosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结核杆菌中的邻苯二酸：降解支链烷烃链的新方法

  摘要：

  与其他研究人员先前确定的结构一致，C 27-邻苯二甲酸的氧化降解毫无疑问地确定了结构2,4,6，-三甲基-2-四十四烯酸。一种降解方法包括α，β-不饱和酸的烯丙基溴化，脱卤化氢，臭氧分解和用高锰酸钾进行氧化。一种新的降解烃链的方法，依赖于乙酸铬铬的氧化，被用作结构的独立测定和均质性检查。第25届会议还已分离，表征和表征了-邻苯二甲酸结构，即2,4,6，-三甲基-2-二十二碳六烯酸。先前从结核杆菌分离出的部分酸的气相色谱分析表明，发生了一系列范围从C 22至C 28的邻苯二酸。除了C 27-邻苯二酸以外，可能还存在另外两种C 27 -α，δ-不饱和酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92691-2
• 作为产物：
  描述：

  mycolipenic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 甲醇 作用下， 生成 (4S,6S)-2,4,6-trimethyl-tetracos-2t-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  霉烯酸和霉霉烯酸的催化不对称合成

  摘要：

  描述了通过使用改进的迭代程序，包括 MeMgBr 的催化不对称共轭加成作为关键步骤，首次不对称合成霉烯酸和霉烯酸。Mycolipenic 和 mycolipanolic 酸是通过 11 个步骤获得的，具有完美的立体控制，这两种酸与来自天然来源的对应物相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901120

文献信息

• 386. Synthesis of mycolipenic acid
  作者：D. J. Millin、N. Polgar

  DOI：10.1039/jr9580001902

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Mycolipenic and Mycolipanolic Acid
  作者：Bjorn ter Horst、Jeroen van Wermeskerken、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/ejoc.200901120

  日期：2010.1

  The first asymmetric synthesis of mycolipenic acid and mycolipanolic acid by using an improved iterative procedure involving catalytic asymmetric conjugate addition of MeMgBr as the key step is described. Mycolipenic and mycolipanolic acid are obtained in 11 steps with perfect stereocontrol, and both acids are identical to their counterparts from natural sources.

  描述了通过使用改进的迭代程序，包括 MeMgBr 的催化不对称共轭加成作为关键步骤，首次不对称合成霉烯酸和霉烯酸。Mycolipenic 和 mycolipanolic 酸是通过 11 个步骤获得的，具有完美的立体控制，这两种酸与来自天然来源的对应物相同。
• The phthienoic acids from tubercle bacillus
  作者：J. Cason、P. Tavs、A. Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92691-2

  日期：1962.1

  applied as an independent determination of structure and examination for homogeneity. TheC25-phthienoic acid has also been isolated, characterized, and assigned the structure, 2,4,6,-trimethyl-2-docosenic acid. Gas chromatographic analysis of previously isolated fraction of acids from the tubercle bacillus indicates the occurrence of the series of phthienoic acids ranging from C22 to C28. There are probably

  与其他研究人员先前确定的结构一致，C 27-邻苯二甲酸的氧化降解毫无疑问地确定了结构2,4,6，-三甲基-2-四十四烯酸。一种降解方法包括α，β-不饱和酸的烯丙基溴化，脱卤化氢，臭氧分解和用高锰酸钾进行氧化。一种新的降解烃链的方法，依赖于乙酸铬铬的氧化，被用作结构的独立测定和均质性检查。第25届会议还已分离，表征和表征了-邻苯二甲酸结构，即2,4,6，-三甲基-2-二十二碳六烯酸。先前从结核杆菌分离出的部分酸的气相色谱分析表明，发生了一系列范围从C 22至C 28的邻苯二酸。除了C 27-邻苯二酸以外，可能还存在另外两种C 27 -α，δ-不饱和酸。