2-(1,2-propadienylsulfanyl)-1H-1,3-benzimidazole | 170942-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1,2-propadienylsulfanyl)-1H-1,3-benzimidazole
• 英文别名: 2-(1,2-propadienylthio)benzimidazole；2-propa-1,2-dienylsulfanyl-1H-benzimidazole
• CAS: 170942-54-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: AZBNRESGOANHJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  418.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-propadienylsulfanyl)-1H-1,3-benzimidazole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 730.5h， 生成 (7CI,8CI,9CI)-3-甲基-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Interaction of benzimidazole-2-thione with propargyl bromide and 1,3-dibromopropyne

  摘要：

  Interaction of benzimidazole-2-thione with propargyl bromide under found conditions permitted the direct synthesis of 2-(2-propynylsulfanyl)-3H-1,3-benzimidazolium bromide, the base 2-(2-propynylsulfanyl)-1H-1,3-benzimidazole, stable crystalline 2-(1,2-propadienylsulfanyl)-1H-1,3-benzimidazole, and 3-methyl[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3]benzimidazole. The reaction of benzimidazole-2-thione with 1,3-dibromopropyne in chloroform or absolute methanol gave 2-(3-bromo-2-propynylsulfanyl)-3H-1,3-benzimidazolium bromide, and in absolute methanole in the presence of a twofold excess of sodium methoxide the reaction proceeded stereo-and regioselectively to give 3-[(Z)-bromomethylidene][1,3]thiazolo[3,2-a][1,3]benzimidazole.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0166-6
• 作为产物：
  描述：

  (7CI,8CI,9CI)-3-甲基-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑 135.0~205.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-(1,2-propadienylsulfanyl)-1H-1,3-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Research in the field of unsaturated derivatives of azoles. 11. Reaction of benzimh)azole-2-thione with 1,2,3-tribromopropane

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01177025

文献信息

• Popow I. I., Khimija geterochikl. soed, (1995) N 4, S 567-570
  作者：Popow I. I.

  DOI：——

  日期：——
• Research in the field of unsaturated derivatives of azoles. 11. Reaction of benzimh)azole-2-thione with 1,2,3-tribromopropane
  作者：I. I. Popov

  DOI：10.1007/bf01177025

  日期：1995.4
• Interaction of benzimidazole-2-thione with propargyl bromide and 1,3-dibromopropyne
  作者：T. I. Yaroshenko、A. S. Nakhmanovich、L. I. Larina、V. N. Elokhina、S. V. Amosova

  DOI：10.1007/s10593-008-0166-6

  日期：2008.9

  Interaction of benzimidazole-2-thione with propargyl bromide under found conditions permitted the direct synthesis of 2-(2-propynylsulfanyl)-3H-1,3-benzimidazolium bromide, the base 2-(2-propynylsulfanyl)-1H-1,3-benzimidazole, stable crystalline 2-(1,2-propadienylsulfanyl)-1H-1,3-benzimidazole, and 3-methyl[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3]benzimidazole. The reaction of benzimidazole-2-thione with 1,3-dibromopropyne in chloroform or absolute methanol gave 2-(3-bromo-2-propynylsulfanyl)-3H-1,3-benzimidazolium bromide, and in absolute methanole in the presence of a twofold excess of sodium methoxide the reaction proceeded stereo-and regioselectively to give 3-[(Z)-bromomethylidene][1,3]thiazolo[3,2-a][1,3]benzimidazole.