[(1R,2S,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate | 792910-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2S,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 792910-35-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅Si
• 分子量: 312.438
• InChiKey: RBZIQLHIFPFWAF-YUTCNCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.09h， 生成 (1S,2R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  生物活性环氧醌天然产物（+）-harveynone和（-）-asperpentyn的对映选择性合成

  摘要：

  报告了（+）-harveynone和（-）-asperpentyn的立体和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.115
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,6R,8R,9S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-ene-3,7-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 Amano lipase PS-D on cellite 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 [(1R,2S,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成环氧醌天然产物（-）-叶绿素，（+）-环氧树酯，（+）-环氧哌啶和（-）-泛对菲林：通过酶促动力学拆分获得通用的手性结构单元

  摘要：

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.104

文献信息

• Enantioselective total synthesis of polyoxygenated cyclohexanoids: (+)-streptol, ent-RKTS-33 and putative ‘(+)-parasitenone’. Identity of parasitenone with (+)-epoxydon
  作者：Goverdhan Mehta、Shashikant R. Pujar、Senaiar S. Ramesh、Kabirul Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.087

  日期：2005.5

  Short, simple and enantioselective syntheses of the natural product (+)-streptol, the non-peptide apoptosis inhibitor ent-RKTS-33 and the putative structure of 'parasitenone' have been accomplished from the readily available chiral building block. 'Parasitenone' has been shown to be identical with the known natural product epoxydon. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.