| 149553-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 149553-75-3
• 化学式: C₄₃H₆₄O₁₂
• 分子量: 772.974
• InChiKey: LMMITBDVPPCFEA-OYYHCOEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  160.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2,4,6-三甲基吡啶 、 calcium sulfate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycyrrhetic acid diglycosides and their cytoprotective activities against CCl4--induced hepatic injury in vitro

  摘要：

  Glycyrrhetic acid diglycosides 16, 24, 25, 42 and 46, with respectively beta-D-glucuronopyranosyl-(1-->3)-beta-D-glucopyranose, -(1-->6)-alpha-D-glucopyranose, -(1-->6)-beta-D-glucopyranose, -(1-->6)-beta-D-galactopyranose, and beta-D-galacturonopyranosyl-(-->2)-beta-D-glucopyranose as sugar components at the O-3 positions on the aglycons, were synthesized. In vitro cytoprotective activities, against CCl4-induced hepatic injury, of the synthetic diglycosides, methyl beta-D-glucuronopyranosyl-(1-->4)-alpha-D-glucopyranosyl-D-glycyrrhetinate 33 and methyl esters 15 and 23 (the precursors of 16 and 24 respectively) were compared with those of glycyrrhizin 1 and beta-D-glucuronopyranosyl-(1-->2)-beta-D-glucopyranosyl-glycyrrhetic acid 2. Of the glycosides 16, 24, and 25, with beta-D-glucuronopyranosyl-glucopyranose as the sugar component, 16 and 24 were as cytoprotective as 1 and 2, whereas 25 showed no remarkable activity. From stereomodels of the glycosides these differences in activity were inferred to be due to the stereochemistries of the terminal beta-D-glucuronopyranoses in the molecules. Glycoside 46, in which the terminal beta-D-glucuronopyranose of 2 was replaced by beta-D-galacturonopyranose, was as potent as 2. Further, it was confirmed that a free COOH group on the E ring of aglycon was essential for the activity.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)89552-3
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯 在 氨 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Glycyrrhetic Acid .BETA.-Glycosides Having .BETA.(1.RAR.2)-Linked Disaccharides by the Use of 2-O-Trichloroacetyl-.BETA.-D-pyranosyl Chlorides and Their Cytoprotective Effects on Hepatic Injury in Vivo.

  摘要：

  采用分步糖苷化法构建了具有β(1→2)连接的二糖的甘草酸β-糖苷（27-30），这些二糖包括2-O-β-D-氟尿喹喃糖基-β-D-葡萄糖、2-O-β-D-古糖喹喃糖基-β-D-半乳糖、2-O-β-D-葡萄糖喹喃糖基-β-D-古糖和2-O-β-D-半乳糖喹喃糖基-β-D-古糖。在第一次糖苷化中，使用了2-O-三氯乙酰-β-D-吡喃糖氯化物（9-11）作为起始糖衍生物，与甘草酸甲酯（5）反应：5与9和10的糖苷化分别得到了β-和α-单糖苷（12）和（13），以及（15）和（16）。 β-糖苷12和15与氨饱和醚反应后分别得到产物（14）和（17）。5与11的糖苷化，再与氨饱和醚反应，分别得到了化合物（18）和（19）。14和17与甲基2, 3, 4-三-O-乙酰-α-D-古糖喹喃糖溴化物（20）的第二步糖苷化分别得到二糖苷衍生物（23）和（24），而18与2, 3, 4, 6-四-O-乙酰-α-D-葡萄糖喹喃糖溴化物（21）和-α-D-半乳糖喹喃糖溴化物（22）的糖苷化分别得到去糖苷衍生物（25）和（26）。去除23-26的保护基团分别得到二糖苷27-30，这些化合物在分子中有一个β-D-古糖喹喃糖（β-D-glcUA）作为两个糖组分之一。合成的糖苷27-30对四氯化碳（CCl4）诱导的肝毒性在体内的细胞保护作用与去糖苷31-33（只有中性糖组分）及天然存在的甘草苷（34，具有两个酸性糖组分 β-D-glcUA）进行了比较。虽然糖苷31-33没有细胞保护作用，但糖苷27-30显示出显著的作用。尤其是，27和28作为末端糖组分具有β-D-glcUA，比甘草苷34对肝损伤的保护效果更佳。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.539