kauranol | 5354-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: kauranol
• 英文别名: 16-α-hydroxy-ent-kaurane；16α-hydroxy-ent-kaurane；13-methyl-17-norkaur-15-ene；ent-kauran-16α-ol；ent-kauran-16β-ol；(16R)-ent-kauran-16-ol；(1S,4R,9R,10R,13R,14R)-5,5,9,14-tetramethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-14-ol
• CAS: 5354-44-9；5524-17-4；27898-42-6；27898-44-8；63902-40-9；63949-94-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: FZSRMADKTOBCNT-HFJXXIIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kauranol 在 盐酸 作用下， 生成 (-)-Kaurenhydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  260.二萜。第七部分Kaurene

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630001345
• 作为产物：
  描述：

  ent-Kauran-16β-ol-3-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以37 mg的产率得到kauranol
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids of the liverwort Frullanoides densifolia and Trocholejeunea sandvicensis

  摘要：

  Two new rearranged pinguisane-type sesquiterpenoids, spirodensifolin A and B, a pinguisane-type sesquiterpene, isonaviculol, and two new ent-kaurane-type diterpenoids, ent-kauran-16beta-ol-3-one, ent-kaurane-3beta,16beta-diol, have been isolated from the Bolivian liverwort Frullanoides densifolia, and a pinguisane-type sesquiterpene, furanopinguisanol and lepidozane-type sesquiterpene alcohol have been isolated from the Japanese Trocholejeunea sandvicensis. Their stereostructures have been elucidated by the extensive analysis of the spectral data as well as the X-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94991-4

文献信息

• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—VI
  作者：J.R. Hanson

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85026-9

  日期：1967.1

  The stereochemistry of some reactions at C-16 in (−)-kaurene is clarified.

  澄清了（-）-贝壳杉烯中C-16处某些反应的立体化学。
• Constituents of labiatae—XIV
  作者：A.G. González、B.M. Fraga、M.G. Hernández、J.G. Luis

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80009-2

  日期：1973.1

  The two new diterpenes, vierol (1) [(−)kaurane-16α,18-diol] and powerol (3) [(−)kaurane-7β,16α-diol] have been isolated from Sideritis canariensis Ait. 1 was obtained by partial synthesis from epicandicandiol (7), and 3 was related with (−)kauranol (6) and (−)kauren-7β-ol acetate (11). Reduction of the acetoxy-aldehyde 14 by the method of Huang-Minlon and posterior acetylation gave 11, (−)isokauren-7β-ol

  两种新的二萜，vierol（1）[（-）kaurane-16α，18-diol]和powerol（3）[（-）kaurane-7β，16α-diol]已从加拿大Sideritis canariensis Ait中分离出来。1是由表二十二糖（7）通过部分合成获得的，3与（-）kauranol（6）和（-）kauren-7β-ol乙酸酯（11）有关。通过Huang-Minlon的方法还原乙酰氧基醛14并进行后乙酰化，得到11，（-）异kauren-7β-醇乙酸酯（17）和（-）kauran-7β-醇乙酸酯（18）。
• Structure of a novel diterpenoid ester, fritillahupehin from bulbs of Fritillaria hupehensis Hsiao and K.C. Hsia
  作者：Hanli Ruan、Yonghui Zhang、Jizhou Wu、Shukai Deng、Handong Sun、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1016/s0367-326x(02)00085-0

  日期：2002.7

  A new diterpenoid ester, fritillahupehin (1) together with three known fatty acids: palmitic acid (2), lignoceric acid (3) and azelaic acid (4) were isolated from the bulbs of Fritillaria hupehensis Hsiao and K.C. Hsia. The structure of fritillahupehin has been established to be ent-kauran-16beta-yl lignocerate by means of spectroscopic and chemical evidence. Compounds 2-4 were isolated from Fritillaria

  从苏北贝母和KC Hsia的鳞茎中分离出了一种新的二萜酯，贝母壳多糖（1）和三种已知脂肪酸：棕榈酸（2），木质素酸（3）和壬二酸（4）。通过光谱学和化学证据，贝母虎皮蛋白的结构已被确定为戊酸-16β-基木质素。化合物2-4是从贝母中分离得到的。首次。
• Briggs et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 955
  作者：Briggs et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chen,C.-M.; Murakami,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 455 - 456
  作者：Chen,C.-M.、Murakami,T.

  DOI：——

  日期：——