6,7-diamino-2',7'-dichloro-3',6'-dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one | 208850-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,7-diamino-2',7'-dichloro-3',6'-dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 208850-34-4
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂N₂O₅
• 分子量: 431.232
• InChiKey: XAXNTHPYMAFXLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-diamino-2',7'-dichloro-3',6'-dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲醇 为溶剂， 生成 2',7'-dichloro-3',6'-dihydroxyspiro[2H-furo[3,4-e]benzotriazole-6,9'-xanthene]-8-one
  参考文献：
  名称：

  Detection and Imaging of Nitric Oxide with Novel Fluorescent Indicators:  Diaminofluoresceins

  摘要：

  一氧化氮是一种气态自由基，它既是细胞内的第二信使，也是可扩散的细胞间信使。为了直接证明一氧化氮在体内的功能，我们设计并合成了二氨基荧光素（DAFs），作为一氧化氮的新型荧光指示剂。DAFs 的荧光化学变化是基于芳香族环状二胺在二氧存在下与 NO 的反应性。DAFs 的 N-亚硝基化反应生成了高绿色荧光的三唑形式，具有特异性、灵敏度高、操作简单等优点，可直接检测 NO（检测限为 5 nM）。DAF 被 NO 转化后，荧光量子效率提高了 100 多倍。利用可见光激发的荧光检测和高灵敏度，可以对活细胞中的 NO 生成进行实际检测。膜渗透性 DAF-2 diacetate（DAF-2 DA）可用于对 NO 进行实时生物成像，并具有较高的时间和空间分辨率。将染料装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞，细胞内酯酶水解酯键，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。

  DOI：

  10.1021/ac9801723
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-6-硝基苯胺 在 sodium sulfide 、 potassium permanganate 、 sodium hydrogensulfide 、 乙酸酐 、 magnesium sulfate 、 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,7-diamino-2',7'-dichloro-3',6'-dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Detection and Imaging of Nitric Oxide with Novel Fluorescent Indicators:  Diaminofluoresceins

  摘要：

  一氧化氮是一种气态自由基，它既是细胞内的第二信使，也是可扩散的细胞间信使。为了直接证明一氧化氮在体内的功能，我们设计并合成了二氨基荧光素（DAFs），作为一氧化氮的新型荧光指示剂。DAFs 的荧光化学变化是基于芳香族环状二胺在二氧存在下与 NO 的反应性。DAFs 的 N-亚硝基化反应生成了高绿色荧光的三唑形式，具有特异性、灵敏度高、操作简单等优点，可直接检测 NO（检测限为 5 nM）。DAF 被 NO 转化后，荧光量子效率提高了 100 多倍。利用可见光激发的荧光检测和高灵敏度，可以对活细胞中的 NO 生成进行实际检测。膜渗透性 DAF-2 diacetate（DAF-2 DA）可用于对 NO 进行实时生物成像，并具有较高的时间和空间分辨率。将染料装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞，细胞内酯酶水解酯键，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。

  DOI：

  10.1021/ac9801723