(2S,3S,6R,7S,E)-6,7-dihydroxy-7-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)hept-4-ene-2,3-diyl diacetate | 1428671-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6R,7S,E)-6,7-dihydroxy-7-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)hept-4-ene-2,3-diyl diacetate
• 英文别名: [(E,2S,3S,6R,7S)-3-acetyloxy-6,7-dihydroxy-7-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]hept-4-en-2-yl] acetate
• CAS: 1428671-29-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈
• 分子量: 342.346
• InChiKey: RAZHULSADOGMPF-UYSYNNMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-5-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-4-oxohex-2-enal 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 三乙胺 、 (DHQD)2吡啶 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (2S,3S,6R,7S,E)-6,7-dihydroxy-7-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)hept-4-ene-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  A concise diastereoselective synthesis of 5′-epi synargentolide-B

  摘要：

  A concise linear synthesis of 5'-epi synargentolide-B has been accomplished with i) catalytic asymmetric transfer hydrogenation for the genesis of chirality, ii) regioselective Sharpless asymmetric dihydroxylation iii) a vinylogous Mukaiyama aldol reaction to ensure 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one reactions as pivotal steps. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.080

文献信息

• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of 5,6-Dihydro-α-pyrone Natural Product Synargentolide B
  作者：Kavirayani R. Prasad、Phaneendra Gutala

  DOI：10.1021/jo400083v

  日期：2013.4.5

  Enantiospecific total synthesis and determination of the absolute stereochemistry of the α-pyrone-containing natural product synargentolide B were accomplished. The absolute stereochemistry of the natural product was established by synthesizing the possible diastereomers and comparison of the data with those reported for the natural product. During the process, total synthesis of the putative structure

  完成了对映体的全合成，并确定了含α-吡喃酮的天然产物合成抗癌内酯B的绝对立体化学。天然产物的绝对立体化学是通过合成可能的非对映异构体并将数据与天然产物报道的数据进行比较而建立的。在该过程中，相关的天然产物6的推定结构的全合成- [R - [1级小号，2 - [R，5 - [R，6小号- （tetraacetyloxy）-3 È庚烯] -5,6-二氢-2 ħ吡喃通过X射线晶体结构分析也可以完成-2-酮的确证。衍生自（S的手性膦酸酯的Wittig-Horner反应乳酸和闭环复分解是整个合成过程中的关键反应。