(S,E)-5-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-4-oxohex-2-enal | 1643319-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,E)-5-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-4-oxohex-2-enal
• 英文别名: (E,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxohex-2-enal
• CAS: 1643319-41-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: NBVJHRJCYWBIOC-JARNTUPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-5-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-4-oxohex-2-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰胺 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 、 (DHQD)2吡啶 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (2S,3R,6S,7S,E)-ethyl 6,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyoct-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  A concise diastereoselective synthesis of 5′-epi synargentolide-B

  摘要：

  A concise linear synthesis of 5'-epi synargentolide-B has been accomplished with i) catalytic asymmetric transfer hydrogenation for the genesis of chirality, ii) regioselective Sharpless asymmetric dihydroxylation iii) a vinylogous Mukaiyama aldol reaction to ensure 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one reactions as pivotal steps. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.080
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,E)-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4-hydroxy-hex-2-en-1-al 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S,E)-5-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-4-oxohex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃交叉复分解的部分保护的 L-乙酰氨基葡萄糖和完全保护的 L-蜡菊糖衍生物的从头合成。

  摘要：

  乳酸酯衍生的烯丙醇和丙烯醛的交叉复分解是从头合成 4-苯甲酸酯保护的 L-乙酰氨基葡萄糖和 C5 和 C1 保护的蜡菊糖衍生物的切入点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.102