3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenyl-1-propanone | 99634-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 99634-01-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: CEKBNLMDFCYJPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenyl-1-propanone 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 3-羟基-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-(4-甲氧基苯基)丙基-1-酮
  参考文献：
  名称：

  t-BuOK 在室温下促进 β-O-4 和 β-1 木质素模型的 C-C 键氧化裂解为苯甲酸

  摘要：

  基于由碱和氧组成的简单体系，在温和条件下开发了β-O-4和β-1木质素模型化合物的高效直接转化方案，得到了苯甲酸和酚类化合物。

  DOI：

  10.1039/d2gc02982k
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-(4-甲氧基苯基)丙基-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  裂解∕交叉偶联策略通过双C-O键裂解将β-O-4键木质素模型化合物转化为高价值苄胺

  摘要：

  木质素是木质纤维素生物质的三种成分中最顽固的。长期以来，连接的强度和稳定性一直是木质素生物质降解和增值以获得生物燃料和商业化学品的巨大挑战。到目前为止，选择性裂解木质素的 C-O 键以提供化学品仅包含 C、H 和 O 原子。我们小组开发了一种裂解/交叉偶联策略，用于将 4-O-5 键木质素模型化合物转化为高附加值化合物。在此，我们提出了一种钯催化的β -O-4 木质素模型化合物与胺通过双 C-O 键裂解的裂解/交叉偶联，用于制备苄胺化合物和苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.08.125

文献信息

• Hydrogenolysis of β-O-4 lignin model dimers by a ruthenium-xantphos catalyst
  作者：Adam Wu、Brian O. Patrick、Enoch Chung、Brian R. James

  DOI：10.1039/c2dt31065a

  日期：——

  which then undergoes hydrogenolysis of the C–O bond to give 14 and 17. Hydrogenolysis of 4 to 14 and 17 also occurs using the Ru catalyst under 1 atm H2; in contrast, use of 3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenyl-1-propanone (7), for example, where the CH2 of 4 has been changed to CHCH2OH, gives a low yield (≤15%) of hydrogenolysis products. Similarly, the diol substrate, 2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenyl-1

  的所谓的木质素使用钌催化剂XANTPHOS模型二聚体氢解反应呈现（XANTPHOS = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨）。例如，一些九种型号研究，醇，2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙醇（1）中，用5摩尔％的Ru（H）2（CO）（PPH 3）（XANTPHOS）（18）在甲苯-d 8，在135℃下氮气氛下20小时2，在约95％给出产生C-O裂解氢解产物，苯乙酮（14）和愈创木酚（17），以及酮，2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙酮（少量（<5％）4），如通过观察到的1个H NMR光谱。在原位的Ru（H）2（CO）（PPH 3）3 / XANTPHOS系统给出了类似的结果，证实了最近的一份报告（JM尼科尔斯等人。，J。化学会志。，2010，132，12554）。活性催化剂被配制“为方便起见，”为“的Ru（CO）（XANTPHOS）”。氢解机制前进通过初始脱氢得到酮4，其然后
• Selective C _α Alcohol Oxidation of Lignin Substrates Featuring a β‐O‐4 Linkage by a Dinuclear Oxovanadium Catalyst via Two‐Electron Redox Processes
  作者：Yan‐Ting Tsai、Chih‐Yao Chen、Yi‐Ju Hsieh、Ming‐Li Tsai

  DOI：10.1002/ejic.201900807

  日期：2019.11.24

  Developing highly efficient catalyst systems to transform lignin biomass into value‐added chemical feedstocks is imperative for utilizing lignin as renewable alternatives to fossil fuels. Recently, the pre‐activated strategy involving the selective oxidation of Cα alcohol of lignin substrates containing (β‐O‐4 linkage mode has been demonstrated to significantly increase the depolymerization efficiency

  为了将木质素用作化石燃料的可再生替代品，必须开发出高效的催化剂系统，以将木质素生物质转化为增值的化学原料。最近，预活化的策略涉及C的选择性氧化α含木质素底物（β-O-4键模式已经被证明增加显著天然白杨的从10-20到60重量％的木质素解聚效率醇在本研究中，我们报道了双核氧钒络合物的合成2，其能够选择性地氧化的C α醇（80 - 100％的选择性）。在温和条件下的各种二聚木质素底物的催化机理的进一步研究显示，复杂的两个V = O图案2可以作为质子抽象位点同时适用于C α和C γ分别二聚体木质素底物的醇。有趣的是，双核钒中间体4表现出吸收Cα醇氧化产生的两个电子的能力，并产生两个相应的单核V IV中间体5。单核V IV中间体5展现出特征性的8线EPR光谱，并拥有一个通过Evans方法测定的不成对电子。建立的结构反应关系将能够为合理设计木质素生物质选择性氧化的高效催化剂的合理设计提供指导。
• Gold nanoparticles stabilized by graphene quantum dots as catalysts for C C bond cleavage in β-O-4 lignin model compounds
  作者：Fangwei Zhang、Jiali Zhang、Shouwu Guo

  DOI：10.1016/j.inoche.2019.03.024

  日期：2019.6

  oxidative cleavage of C C bonds in β-O-4 lignin models that is catalyzed by gold nanoparticles stabilized by graphene quantum dots (AuNPs-GQDs). We demonstrate that GQDs can enhance the catalytic activity of AuNPs. The AuNPs-GQDs shows the highest catalytic activity when the mass ratio of AuNPs to GQDs is of 1:18. Moreover, AuNPs-GQDs exhibits higher activity in the cleavage of Cα Cβ bond of the compounds

  摘要 在这项工作中，我们报告了 β-O-4 木质素模型中 CC 键的氧化裂解，该模型由石墨烯量子点 (AuNPs-GQDs) 稳定的金纳米颗粒催化。我们证明 GQDs 可以增强 AuNPs 的催化活性。当 AuNPs 与 GQDs 的质量比为 1:18 时，AuNPs-GQDs 表现出最高的催化活性。此外，当它们的 Cβ 与氧原子相邻时，AuNPs-GQDs 在化合物的 Cα Cβ 键的裂解中表现出更高的活性。提出了可能的氧化途径。
• H₂O₂ -promoted C–C bond oxidative cleavage of β-O-4 lignin models to benzanilides using water as a solvent under metal-free conditions
  作者：Xinwei Liu、Liguo Wang、Lianjing Zhai、Cailing Wu、Huanjun Xu

  DOI：10.1039/d2gc00878e

  日期：——

  The production of aromatic compounds from lignin is an essential issue in the transformation of biomass. Herein, a simple method has been presented for the synthesis of benzanilides and phenols from aniline involving the oxidative cleavage of β-O-4 lignin models using H2O2 as an oxidizing agent without any metal catalysts and under relatively mild conditions.

  从木质素生产芳香族化合物是生物质转化中的一个重要问题。本文提出了一种从苯胺合成苯苯胺和苯酚的简单方法，该方法包括使用 H 2 O 2作为氧化剂，在相对温和的条件下，使用 H 2 O 2 氧化裂解 β-O-4 木质素模型。
• Efficient hydrogenolysis of lignin over CeO2/AC catalyst prepared by a simple impregnation method
  作者：Donglin Huang、Wulin Song、Hongmei Zhao、Meng Li、Liang Wei、Hongxi Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113535

  日期：2023.12

  of the planet's organic carbon. Due to its intricate and irregular structure, lignin is recalcitrant to chemical conversion, often resulting in low yields of mixtures of products when it is depolymerized. This study synthesized a CeO2/AC catalyst via an impregnation technique and then explored its ability to depolymerize lignin via an oxidation-reduction strategy. The CeO2/AC catalyst efficiently depolymerized

  芳香族化学品的可再生来源有限，其中木质素是最主要的来源之一，约占地球有机碳的 30%。由于其复杂且不规则的结构，木质素难以进行化学转化，在解聚时常常导致产物混合物的产率低。本研究通过浸渍技术合成了CeO 2 /AC催化剂，然后探索其通过氧化还原策略解聚木质素的能力。CeO 2 /AC催化剂通过氧化还原策略有效地解聚木质素。在200℃、氩气压力1MPa、反应时间4h下，木质素模型化合物的转化率达到98.5%。当使用源自杨树、桦树、松树和棉秆的木质素时，酚类单体的总产率分别为36.2wt.%、31.2wt.%、17.4wt.%和12.1wt.%。CeO 2 /AC催化剂表现出比CeO 2更高的表面氧空位浓度，这对于促进木质素氢解至关重要。