O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3-di-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 93417-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3-di-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 93417-47-1
• 化学式: C₅₈H₆₈O₂₂
• 分子量: 1117.16
• InChiKey: PIUIRCJGFZLJQS-UGPCWYEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  261.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3-di-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 panose
  参考文献：
  名称：

  方便合成6'-C-取代的β-麦芽糖七乙酸盐和Panose

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将β-麦芽糖一水合物与α，α-二甲氧基甲苯苯甲酰化，以70％的产率生成4'，6'-O-苄基亚甲基麦芽糖，将其乙酰化， 1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-4'，6'-O-亚苄基-β-麦芽糖（4）。除去4的亚苄基得到1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-β-麦芽糖（5），其被转化为1,2,3,6,2'， 3′，4′-庚-O-乙酰基-6′-O-对甲苯磺酰基-β-麦芽糖（8）。通过8与各种亲核试剂的置换反应，合成了几种6'-取代的β-麦芽糖七乙酸酯。在卤离子的催化下，将5与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基溴缩合，然后除去保护基，从而提供了高收率的三聚蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85189-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3-di-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  方便合成6'-C-取代的β-麦芽糖七乙酸盐和Panose

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将β-麦芽糖一水合物与α，α-二甲氧基甲苯苯甲酰化，以70％的产率生成4'，6'-O-苄基亚甲基麦芽糖，将其乙酰化， 1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-4'，6'-O-亚苄基-β-麦芽糖（4）。除去4的亚苄基得到1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-β-麦芽糖（5），其被转化为1,2,3,6,2'， 3′，4′-庚-O-乙酰基-6′-O-对甲苯磺酰基-β-麦芽糖（8）。通过8与各种亲核试剂的置换反应，合成了几种6'-取代的β-麦芽糖七乙酸酯。在卤离子的催化下，将5与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基溴缩合，然后除去保护基，从而提供了高收率的三聚蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85189-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-linked saccharides by use of per O-benzylated 2-pyridyl 1-thio hexopyranosides as glycosyl donors and methyl iodide as an activator
  作者：Hari Babu Mereyala、G Venugopal Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86571-6

  日期：1991.8

  D-manno-(3) and L-rhamno-(4) configurations have been efficiently coupled with diverse sugar alcohols (6,8–11) on activation by methyl iodide to obtain the α-linked disaccharides (7,12–19). Coupling of donor 1 with the disaccharide acceptor 20 and the disaccharide donor 5 with 8 to obtain α-linked trisaccharides 21 and 22 is also described. A possible mechanism for the α-selectivity is also discussed

  描述了一种新的，实用的，立体选择性糖苷化方法，其中每个D-葡萄糖-（1），D-半乳糖-（2），D-甘露聚糖-（- ）的O-苄基化2-吡啶基1-硫代-α/β-己吡喃糖基3）和L-鼠李糖（4）构型已通过甲基碘活化与各种糖醇（6,8-11）有效偶联，获得了α-连接的二糖（7,12-19）。供体1与二糖受体20的偶联，以及二糖供体5与8的偶联，以获得α-连接的三糖21和22也进行了描述。还讨论了α选择性的可能机理。
• A mild general method for the synthesis of ∝-linked disaccharides
  作者：G.Venugopal Reddy、Vinayak R. Kulkarni、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80711-5

  日期：1989.1

  Stereoselective ∝-glycosylations may be achieved using stable 2-pyridyl thioglycosides (anomeric mixture) having a non-participating 2-substituent as glycosyl donor and methyl iodide as an activator.

  使用具有非参与性2-取代基作为糖基供体和甲基碘作为活化剂的稳定的2-吡啶基硫代糖苷（端基异构体混合物）可以实现立体选择性的β-糖基化。