methyl (3β)-3-[((1H-imidazol-1-yl)carbonothioyl)oxy]-11-oxo-olean-12-en-30-oate | 144016-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3β)-3-[((1H-imidazol-1-yl)carbonothioyl)oxy]-11-oxo-olean-12-en-30-oate
• 英文别名: methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-(imidazole-1-carbothioyloxy)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 144016-39-7
• 化学式: C₃₅H₅₀N₂O₄S
• 分子量: 594.859
• InChiKey: RHFKXFYKKFLUCP-DQVGOLODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3β)-3-[((1H-imidazol-1-yl)carbonothioyl)oxy]-11-oxo-olean-12-en-30-oate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以18%的产率得到methyl 11-oxo-18β-olean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Ring A-modified Glycyrrhetinic Acid Derivatives

  摘要：

  五环三萜甘草酸是一种具有多种生物活性的有趣天然产物。特别是它在诱导肿瘤细胞凋亡方面的能力具有很高的科学意义。在这项研究中，我们通过在C-2和C-3位置进行衍生化改变环A的亲脂性。通过应用8种不同的人类肿瘤细胞系进行的一种比色法苏丹红B检测，研究了这些变化对细胞毒性的影响。使用吖啶橙/溴化乙锭（AO/EB）试验和尝试蓝试验来确定其中一些化合物的凋亡活性程度。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0513
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 70.0h， 以70%的产率得到methyl (3β)-3-[((1H-imidazol-1-yl)carbonothioyl)oxy]-11-oxo-olean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Ring A-modified Glycyrrhetinic Acid Derivatives

  摘要：

  五环三萜甘草酸是一种具有多种生物活性的有趣天然产物。特别是它在诱导肿瘤细胞凋亡方面的能力具有很高的科学意义。在这项研究中，我们通过在C-2和C-3位置进行衍生化改变环A的亲脂性。通过应用8种不同的人类肿瘤细胞系进行的一种比色法苏丹红B检测，研究了这些变化对细胞毒性的影响。使用吖啶橙/溴化乙锭（AO/EB）试验和尝试蓝试验来确定其中一些化合物的凋亡活性程度。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0513

文献信息

• Glycyrrhetinic acid derivatives as potent inhibitors of Na+, K+-ATPase. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：T Terasawa、T Okada、T Hara、K Itoh

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90147-s

  日期：1992.6

  A series of ring A-modified GA derivatives (26 compounds) has been systematically synthesized and the structure-activity relationship investigated for inhibition of canine kidney Na+, K+-ATPase in vitro. The most potent inhibitory activity was found with a group of the 3-deoxygenated derivatives including 5, 6, 9, 10 and 11. The high inhibition may be closely related to the hydrophobic character of the A-ring of these compounds. This finding suggests that the ATP-binding site at the active center of the enzyme is located in a hydrophobic environment.