dimethyl benzyl{(Z)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]but-2-en-1-yl}malonate | 944163-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl benzyl{(Z)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]but-2-en-1-yl}malonate
• 英文别名: (Z)-dimethyl 2-benzyl-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-yl)malonate；dimethyl 2-benzyl-2-[(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 944163-39-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅Si
• 分子量: 406.594
• InChiKey: NSLZARHPCONUEE-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl benzyl{(Z)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]but-2-en-1-yl}malonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 rac-(3R*,5S*)-(3-benzyl-5-vinyltetrahydrofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化形成环醚 - 反应的区域选择性、立体选择性和对映选择性

  摘要：

  3-烷基-3-羟甲基-5-乙烯基四氢呋喃的有效立体选择性合成是通过 PdO 催化的 ω,ω-双（羟甲基）-α,β-不饱和醇的碳酸甲酯环化反应进行的。手性配体的使用产生了低到中等对映体比率的相应 THF 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601019
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 dimethyl benzyl{(Z)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]but-2-en-1-yl}malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化形成环醚 - 反应的区域选择性、立体选择性和对映选择性

  摘要：

  3-烷基-3-羟甲基-5-乙烯基四氢呋喃的有效立体选择性合成是通过 PdO 催化的 ω,ω-双（羟甲基）-α,β-不饱和醇的碳酸甲酯环化反应进行的。手性配体的使用产生了低到中等对映体比率的相应 THF 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601019

文献信息

• Gold(I)-catalyzed synthesis of γ-vinylbutyrolactones by intramolecular oxaallylic alkylation with alcohols
  作者：Michel Chiarucci、Mirko Locritani、Gianpiero Cera、Marco Bandini

  DOI：10.3762/bjoc.7.139

  日期：——

  Gold(I)-N-heterocyclic carbene (NHC) complexes proved to be a reliable catalytic system for the direct synthesis of functionalized gamma-vinylbutyrolactones by intramolecular oxaallylic alkylation with primary alcohols. Good isolated chemical yields were obtained for a range of malonyl and acetate derivatives. The good performance in reagent-grade solvents and the functional group/moisture tolerance

  金(I)-N-杂环卡宾(NHC)配合物被证明是一种可靠的催化体系，可通过伯醇的分子内草烯酸烷基化直接合成官能化的γ-乙烯基丁内酯。一系列丙二酰和乙酸衍生物获得了良好的分离化学产率。在试剂级溶剂中的良好性能以及官能团/耐湿性使该催化过程成为合成结构复杂的多环结构的有前途的途径。