(1E,4R,5Z)-7-bromo-1-iodo-2,4,6-trimethylhepta-1,5-diene | 446859-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1E,4R,5Z)-7-bromo-1-iodo-2,4,6-trimethylhepta-1,5-diene
• CAS: 446859-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₆BrI
• 分子量: 343.046
• InChiKey: CIHZUCQPNGVCTH-GHLGZSPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4R,5Z)-7-bromo-1-iodo-2,4,6-trimethylhepta-1,5-diene 在 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-6-{(1E,3Z,7E,9E)-(5R,11R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-[(2S,4R,5R,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-6-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3,5,7-trimethyl-undeca-1,3,7,9-tetraenyl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Ratjadone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4364::aid-anie4364>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-甲基戊-4-炔-1-醇 在 二氯二茂锆 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1E,4R,5Z)-7-bromo-1-iodo-2,4,6-trimethylhepta-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Ratjadone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4364::aid-anie4364>3.0.co;2-g

文献信息

• The First Total Synthesis of (+)-Ratjadone
  作者：Ulhas Bhatt、Mathias Christmann、Monika Quitschalle、Eckhard Claus、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/jo005768g

  日期：2001.3.1

  The first total synthesis of ratjadone was achieved using a highly convergent approach joining three subunits together with a Wittig olefination and a selective Heck reaction as the pivotal steps. Besides establishing a robust and reliable route for the synthesis of this orphan ligand, the configuration of unknown stereocenters could also be determined. This synthesis not only provides an additional access to a biologically important compound but also enables the synthesis of structural analogues for biological target identification.