| 1620054-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 1620054-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂
• 分子量: 263.724
• InChiKey: NYDXGOYFRBTSFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香草醛缩丙酮 、 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到(1E,4E)‐1‐(2‐butoxy‐7‐chloroquinolin‐3‐yl)‐5‐(4‐hydroxy‐3‐methoxyphenyl)penta‐1,4‐dien‐3‐one
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉基双查尔酮作为潜在抗肿瘤剂的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  以 KOH/MeOH/H 2 O 为原料，通过 3-甲酰基-喹啉/喹诺酮衍生物与丙酮或亚芳基丙酮之间的 Claisen-Schmidt 缩合反应合成了一系列基于喹啉的新型对称和不对称双查耳酮。反应介质。根据美国国家癌症研究所的方案，评估了 12 种获得的化合物对 60 种不同人类癌细胞系的体外细胞毒活性。在筛选的化合物中，对称的N-丁基双喹啉基查尔酮14g和不对称的喹啉基双查尔酮17o在N上具有 7-氯取代苯环上的-苄基喹啉部分和 4-羟基-3-甲氧基取代基分别对评估的细胞系表现出最高的总体细胞毒性，GI 50范围为 0.16–5.45 µM，HCT-116 (GI 50  = 0.16)和 HT29 (GI 50  = 0.42 μM)（结肠癌）代表最佳情况。值得注意的是，这些化合物的几个 GI 50值低于参考药物阿霉素和 5-FU 的值。对选定衍生物进行的对接研究在参与关键致癌途径的蛋白质的活性位点产生了非常好的结合能。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100094
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成取代基喹啉的二氢吡啶并嘧啶和二氢吡唑并吡啶杂合物

  摘要：

  一种高效，无催化剂的单锅三组分方法，用于合成新型和富氮的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶和带有喹啉的二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶提供了药效团片段。在微波辐射下，甲酰喹啉衍生物，伯杂环胺和环状1,3-二酮的三组分混合物在DMF中进行反应。有趣的是，当将常规的回流加热用于起始5-氨基-1-苯基吡唑时，获得了相应的芳香化吡唑并吡啶作为主要产物。单晶X射线分析清楚地证实了二氢和芳构化产物的结构。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00091

文献信息

• Catalyst-free assembly of giant tris(heteroaryl)methanes: synthesis of novel pharmacophoric triads and model sterically crowded tris(heteroaryl/aryl)methyl cation salts
  作者：Rodrigo Abonia、Luisa F Gutiérrez、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Kenneth K Laali、Chunqing Zhao、Gabriela L Borosky、Samantha M Horwitz、Scott D Bunge

  DOI：10.3762/bjoc.15.60

  日期：——

  A series of giant tris(heteroaryl)methanes are easily assembled by one-pot three-component synthesis by simple reflux in ethanol without catalyst or additives. Diversely substituted indoles (Ar1) react with quinoline aldehydes, quinolone aldehydes, chromone aldehydes, and fluorene aldehydes (Ar2CHO) and coumarins (Ar3) in 1:1:1 ratio to form the corresponding tris(heteroaryl)methanes (Ar1Ar2Ar3)CH

  通过在乙醇中简单回流，无需催化剂或添加剂，通过一锅三组分合成可以轻松地组装一系列巨型三（杂芳基）甲烷。多取代吲哚(Ar 1 )与喹啉醛、喹诺酮醛、色酮醛、芴醛(Ar 2 CHO)和香豆素(Ar 3 )以1:1:1的比例反应生成相应的三(杂芳基)甲烷(Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH 以及 (Ar 1 Ar 1 Ar 2 )CH 三元组。通过取代吲哚与 Ar 2 CHO 的偶联，还合成了一系列新的 2:1 三联体。偶联反应也可以在水中（约 80 °C）进行，但化学选择性优于 (Ar 1 Ar 1 Ar 2 )CH 而不是 (Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH。通过X射线分析证实了代表性(Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH三元组的分子结构。通过与DDQ/HPF 6反应生成模型三(杂芳基/芳基)甲基鎓盐，并通过NMR、DFT和GIAO-DFT进行研究。
• Antimicrobial Activity of Quinoline-Based Hydroxyimidazolium Hybrids
  作者：Daniel Insuasty、Oscar Vidal、Anthony Bernal、Edgar Marquez、Juan Guzman、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Laura Svetaz、Susana Zacchino、Gloria Puerto、Rodrigo Abonia

  DOI：10.3390/antibiotics8040239

  日期：——

  a MIC value of 2 µg/mL (5 µM). In addition, hybrid 7h also demonstrated inhibition of Staphylococcus aureus at 20 µg/mL (47 µM). Hybrids 7a and 7b were the most potent against Mycobacterium tuberculosis H37Rv with MIC values of 20 and 10 µg/mL (46 and 24 µM), respectively. The 7b hybrid demonstrated high selectivity in killing S. aureus and M. tuberculosis H37Rv in comparison with mammalian cells (SI

  制备了八种基于喹啉的羟基咪唑杂合体 7a-h，并针对一组临床重要的真菌和细菌病原体（包括分枝杆菌）进行了体外评估。杂合化合物 7c-d 对新型隐球菌表现出显着的抗真菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 值为 15.6 µg/mL。针对其他机会性真菌，例如念珠菌属。和曲霉属，这些杂种的 MIC 值为 62.5 µg/mL。就其抗菌活性而言，所有合成杂合体均表现出对革兰氏阴性菌的抑制作用很小（MIC ≥50 µg/mL），然而，杂合体 7b 在 20 µg/mL 浓度下对肺炎克雷伯菌表现出 >50% 的抑制作用，在 50 µg/mL 浓度下则表现出完全抑制作用毫升。此外，这种杂合体被证明是一种有效的抗葡萄球菌分子，其 MIC 值为 2 µg/mL (5 µM)。此外，hybrid 7h 还表现出在 20 µg/mL (47 µM) 下对金黄色葡萄球菌的抑制作用。杂交种 7a 和 7b 对结核分枝杆菌
• Novel quinoline–imidazolium adducts via the reaction of 2-oxoquinoline-3-carbaldehyde and quinoline-3-carbaldehydes with 1-butyl-3-methylimidazolium chloride [BMIM][Cl]
  作者：Kenneth K. Laali、Daniel Insuasty、Rodrigo Abonia、Braulio Insuasty、Scott D. Bunge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.094

  日期：2014.7

  A library of hydroxyquinolin-3-ylmethylimidazolium adducts were prepared in high yields from the reaction of [BMIM][Cl] with various substituted quinoline-3-carbaldehydes and 2-oxoquinoline-3-carbaldehydes under mild conditions by using sodium acetate in MeCN under ultrasound irradiation. The use of sodium acetate and imidazolium chloride was crucial for the success of these C C bond forming reactions. Attempted coupling with thiazolium bromide led instead to quinoline-3-carboxylic acid. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.