(1R,3R,4R)-3-benzyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 118205-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4R)-3-benzyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 118205-69-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: ATKKWWVUCJUNJV-CPUCHLNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((二甲氨基)亚甲基)樟脑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 (1R,3R,4R)-3-benzyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 、 (1R,3S,4R)-3-benzyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型樟脑硫脲的合成及结构解析

  摘要：

  制备了九种新颖的（+）-樟脑胶衍生的硫脲。3 - （（二甲基氨基）亚甲基）樟脑（2）作为两个的制备中的共同的前体，2-硫脲15，16，17，18，19，20和3 -硫脲官能樟脑衍生物6，7 / 7'， 分别。从2开始，后者分两步或三步准备，而前者分五步准备。所有新化合物的构型都是使用NMR技术和/或单晶X射线晶体学方法精心确定的。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21999

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of Novel Camphor-derived Amines
  作者：Uroš Grošelj、Alen Sevšek、Sebastijan Ričko、Amalija Golobič、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/chir.22069

  日期：2012.10

  Two novel 4‐substituted camphidine derivatives 10a,b have been prepared from (+)‐camphor (1) in five steps, the Beckmann rearrangement being the bottleneck of the synthesis. Isoborneol derivative 5b, formed as a side product during the hydrogenation of arylidene ketone 3b, under Beckmann rearrangement conditions yielded interesting novel rearrangement products 11 and 12. (1S)‐(+)‐Camphorquinone (13)

  由（+）-樟脑（1）分五个步骤制备了两个新颖的4-取代的樟脑定衍生物10a，b，贝克曼重排是合成的瓶颈。在贝克曼重排条件下，亚芳基酮3b加氢过程中作为副产物形成的异冰片衍生物5b产生了有趣的新重排产物11和12。（1 S）-（+）-樟脑醌（13）分两步转化为二胺15和16，前者被环化成咪唑啉盐17是N杂环卡宾的前体。所有新化合物的结构均已使用NMR技术和/或单晶X射线分析进行了精细表征。手性24：778–788，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.