8-fluoro-2',3'-O-(1-methylethylidene)-5'-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)adenosine | 938052-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-fluoro-2',3'-O-(1-methylethylidene)-5'-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)adenosine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-8-fluoropurin-6-amine
• CAS: 938052-99-4
• 化学式: C₁₈H₂₄FN₅O₅
• 分子量: 409.417
• InChiKey: UACOZZCLYOCTBE-INOFZQSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-2',3'-O-(1-methylethylidene)-5'-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)adenosine 在 高氯酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 8-氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的8-氟腺苷：简单的非酶法合成和表征

  摘要：

  迄今为止报道的唯一成功的8-氟腺苷合成依赖于使用耐热水解酶酶促地除去乙酸酯保护基。在本通讯中，我们描述了第一个非酶促合成的8-氟腺苷。据此，在高温下进行的卤素交换过程中引入了C 8-氟原子。明智地选择对酸不稳定的保护基团可以解决8-氟腺苷合成中的主要障碍，即在不稳定的C 8 -F键存在下去除保护基团。在C 8存在下它们的脱保护-F描述。使用这种新开发的方法，合成了大量的8-氟腺苷，并首次详细检查了其物理化学性质，包括pH依赖性稳定性。简要研究了中间产生的8-氟腺苷作为增加亲核取代反应速率的工具，并成功地以8-氰基腺苷为例进行了证明。提出的程序适用于具有潜在药理学意义的各种腺苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.053
• 作为产物：
  描述：

  8-溴膘苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 8-fluoro-2',3'-O-(1-methylethylidene)-5'-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的8-氟腺苷：简单的非酶法合成和表征

  摘要：

  迄今为止报道的唯一成功的8-氟腺苷合成依赖于使用耐热水解酶酶促地除去乙酸酯保护基。在本通讯中，我们描述了第一个非酶促合成的8-氟腺苷。据此，在高温下进行的卤素交换过程中引入了C 8-氟原子。明智地选择对酸不稳定的保护基团可以解决8-氟腺苷合成中的主要障碍，即在不稳定的C 8 -F键存在下去除保护基团。在C 8存在下它们的脱保护-F描述。使用这种新开发的方法，合成了大量的8-氟腺苷，并首次详细检查了其物理化学性质，包括pH依赖性稳定性。简要研究了中间产生的8-氟腺苷作为增加亲核取代反应速率的工具，并成功地以8-氰基腺苷为例进行了证明。提出的程序适用于具有潜在药理学意义的各种腺苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.053

文献信息

• The elusive 8-fluoroadenosine: a simple non-enzymatic synthesis and characterization
  作者：Gabor Butora、Christoph Schmitt、Dorothy A. Levorse、Eric Streckfuss、George A. Doss、Malcolm MacCoss

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.053

  日期：2007.4

  The only successful synthesis of 8-fluoroadenosine reported until now relied on an enzymatic removal of the acetate protecting groups using thermally resistant hydrolases. In the present communication we describe the first non-enzymatic synthesis of 8-fluoroadenosine. According to this, the C8-fluorine atom was introduced in a halogen-exchange process performed at elevated temperature. The chief obstacle

  迄今为止报道的唯一成功的8-氟腺苷合成依赖于使用耐热水解酶酶促地除去乙酸酯保护基。在本通讯中，我们描述了第一个非酶促合成的8-氟腺苷。据此，在高温下进行的卤素交换过程中引入了C 8-氟原子。明智地选择对酸不稳定的保护基团可以解决8-氟腺苷合成中的主要障碍，即在不稳定的C 8 -F键存在下去除保护基团。在C 8存在下它们的脱保护-F描述。使用这种新开发的方法，合成了大量的8-氟腺苷，并首次详细检查了其物理化学性质，包括pH依赖性稳定性。简要研究了中间产生的8-氟腺苷作为增加亲核取代反应速率的工具，并成功地以8-氰基腺苷为例进行了证明。提出的程序适用于具有潜在药理学意义的各种腺苷类似物的合成。