1-C-(cyclopenta-2,4-dienylidene)-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribitol | 161284-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-(cyclopenta-2,4-dienylidene)-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribitol
• CAS: 161284-39-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: BPZLMRQVIPBNDI-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-(cyclopenta-2,4-dienylidene)-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1R)-1-C-cyclopentyl-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-C-phenyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  由糖呋喃糖基-环戊二烯合成对映体纯的二茂铁，（烷氧基烷基）富烯的合成等效物

  摘要：

  已经制备了环戊二烯基C-糖苷（=糖基-环戊二烯）作为潜在的富烯。它们与亲核试剂的反应导致被（保护的）糖醇部分取代的环戊二烯，并因此产生对映体纯的金属茂。的治疗1与环戊二烯基阴离子，得到差向异构糖基-环戊二烯6 / 7（方案1）。每个差向异构体由一个ca组成。1，环戊二烯a和b和1，4-环戊二烯a和b的1：1混合物，通过制备进行分离。HPLC。在室温下发生缓慢的区域异构化。Diels - Alder加法N-苯基马来酰亚胺至约6a / b 。3：7在室温下，得到3 '内切' -adducts，即，二取代的烯烃（8或9，25％）和三取代的烯烃10（45％）和11（13％）。通过X射线分析确定10的结构。的还原6 / 7（分离后或原位）上LiAlH 4得到cyclopentadienylmannitols 12A / b，其被转化成甲硅烷基醚（80％）13A / b（方案2）。13a / b的锂化以及与FeCl

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770620
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-ribose 、 sodium cyclopentadienide 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 1-C-(cyclopenta-2,4-dienylidene)-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  由糖呋喃糖基-环戊二烯合成对映体纯的二茂铁，（烷氧基烷基）富烯的合成等效物

  摘要：

  已经制备了环戊二烯基C-糖苷（=糖基-环戊二烯）作为潜在的富烯。它们与亲核试剂的反应导致被（保护的）糖醇部分取代的环戊二烯，并因此产生对映体纯的金属茂。的治疗1与环戊二烯基阴离子，得到差向异构糖基-环戊二烯6 / 7（方案1）。每个差向异构体由一个ca组成。1，环戊二烯a和b和1，4-环戊二烯a和b的1：1混合物，通过制备进行分离。HPLC。在室温下发生缓慢的区域异构化。Diels - Alder加法N-苯基马来酰亚胺至约6a / b 。3：7在室温下，得到3 '内切' -adducts，即，二取代的烯烃（8或9，25％）和三取代的烯烃10（45％）和11（13％）。通过X射线分析确定10的结构。的还原6 / 7（分离后或原位）上LiAlH 4得到cyclopentadienylmannitols 12A / b，其被转化成甲硅烷基醚（80％）13A / b（方案2）。13a / b的锂化以及与FeCl

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770620