8-fluoro-2',3'-O-(1-methylethylidene)adenosine | 938053-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-fluoro-2',3'-O-(1-methylethylidene)adenosine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-amino-8-fluoropurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 938053-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₆FN₅O₄
• 分子量: 325.3
• InChiKey: ULRVNMFVKIOHCA-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-2',3'-O-(1-methylethylidene)adenosine 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到8-fluoroadenosine
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的8-氟腺苷：简单的非酶法合成和表征

  摘要：

  迄今为止报道的唯一成功的8-氟腺苷合成依赖于使用耐热水解酶酶促地除去乙酸酯保护基。在本通讯中，我们描述了第一个非酶促合成的8-氟腺苷。据此，在高温下进行的卤素交换过程中引入了C 8-氟原子。明智地选择对酸不稳定的保护基团可以解决8-氟腺苷合成中的主要障碍，即在不稳定的C 8 -F键存在下去除保护基团。在C 8存在下它们的脱保护-F描述。使用这种新开发的方法，合成了大量的8-氟腺苷，并首次详细检查了其物理化学性质，包括pH依赖性稳定性。简要研究了中间产生的8-氟腺苷作为增加亲核取代反应速率的工具，并成功地以8-氰基腺苷为例进行了证明。提出的程序适用于具有潜在药理学意义的各种腺苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.053
• 作为产物：
  描述：

  8-溴膘苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 8-fluoro-2',3'-O-(1-methylethylidene)adenosine
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的8-氟腺苷：简单的非酶法合成和表征

  摘要：

  迄今为止报道的唯一成功的8-氟腺苷合成依赖于使用耐热水解酶酶促地除去乙酸酯保护基。在本通讯中，我们描述了第一个非酶促合成的8-氟腺苷。据此，在高温下进行的卤素交换过程中引入了C 8-氟原子。明智地选择对酸不稳定的保护基团可以解决8-氟腺苷合成中的主要障碍，即在不稳定的C 8 -F键存在下去除保护基团。在C 8存在下它们的脱保护-F描述。使用这种新开发的方法，合成了大量的8-氟腺苷，并首次详细检查了其物理化学性质，包括pH依赖性稳定性。简要研究了中间产生的8-氟腺苷作为增加亲核取代反应速率的工具，并成功地以8-氰基腺苷为例进行了证明。提出的程序适用于具有潜在药理学意义的各种腺苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.053