ethyl (5-chloro-3-nitropyridin-2-yl)acetate | 1211525-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl (5-chloro-3-nitropyridin-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 5-chloro-3-nitro-2-pyridineacetate；ethyl 2-(5-chloro-3-nitropyridin-2-yl)acetate
• CAS: 1211525-23-3
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₄
• 分子量: 244.634
• InChiKey: WGEWFYIFYWGRPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5-chloro-3-nitropyridin-2-yl)acetate 在 吡啶 、 四丁基氯化铵 、 过氧化脲素 、 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 顺-1,2-二氯乙烯 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EP3187498

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium hydride 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (5-chloro-3-nitropyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY
  [FR] OXINDOLES SUBSTITUÉS PAR OLÉFINE AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK

  摘要：

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2014202528A1

文献信息

• [EN] SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXINDOLE SPIRO-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014202580A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• INDOLE AND AZAINDOLE DERIVATIVE HAVING AMPK-ACTIVATING ACTIVITY
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD

  公开号：US20150203450A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Disclosed is a compound which is useful as an AMPK activator. A compound represented by formula: or its pharmaceutically acceptable salt, wherein Y is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkenyl, or substituted or unsubstituted heterocyclyl; T is —CR 7 ═ or —N═; U is —CR 8 ═ or —N═; R 2 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted acyl, substituted or unsubstituted carbamoyl, substituted or unsubstituted alkylthio, substituted or unsubstituted alkylsulfinyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, or substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl; R 3 is halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkenyl, substituted or unsubstituted heterocyclyl, or the like; and R 4 , R 7 and R 8 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkenyl, substituted or unsubstituted heterocyclyl, or the like.

  本申请公开了一种作为AMPK激活剂有用的化合物。一种由以下结构表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中Y被取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂环芳基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的环烯基，或取代或未取代的杂环烷基；T为—CR7═或—N═；U为—CR8═或—N═；R2为氢，卤素，氰基，硝基，羧基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的酰基，取代或未取代的氨基甲酰基，取代或未取代的烷基硫基，取代或未取代的烷基亚砜基，取代或未取代的烷基砜基，或取代或未取代的烷氧羰基；R3为卤素，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂环芳基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的环烯基，取代或未取代的杂环烷基，或类似物；且R4、R7和R8分别独立地为氢，卤素，羟基，氰基，硝基，羧基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂环芳基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的环烯基，取代或未取代的杂环烷基，或类似物。
• Identification of novel indole derivatives as highly potent AMPK activators with anti-diabetic profiles
  作者：Yuusuke Tamura、Ippei Morita、Yu Hinata、Eiichi Kojima、Hiroki Ozasa、Hidaka Ikemoto、Mutsumi Asano、Toshihiro Wada、Yoko Hayasaki-Kajiwara、Takanori Iwasaki、Kenichi Matsumura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128769

  日期：2022.7

  important for glucose homeostasis, and their chemical structure is limited to benzimidazole core. We describe herein our efforts for identification of novel AMPK activator. Our newly designed 4-azaindole derivative 16g exhibited single-digit nM in vitro activity, and chronic treatment with 16g led to dose-dependent improvement in HbA1c as well as decrease in hepatic lipid accumulation in diabetic animal model

  AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 已被证明在运动对骨骼肌和肝脏中葡萄糖和脂质代谢的有益影响中发挥重要作用。因此，已提出激活 AMPK 作为治疗代谢紊乱（如 2 型糖尿病）的有吸引力的策略。报道了许多具有不同化学结构的现有 AMPK 活化剂。然而，很少有关于直接 AMPK 激活剂对 β2-AMPK 异构体具有高效力的报道，β2-AMPK 异构体被认为对葡萄糖稳态很重要，并且它们的化学结构仅限于苯并咪唑核心。我们在此描述了我们为鉴定新型 AMPK 激活剂所做的努力。我们新设计的 4-氮杂吲哚衍生物16g表现出单位数 nM 的体外活性，并且长期治疗16g导致糖尿病动物模型中 HbA1c 的剂量依赖性改善以及肝脏脂质积累的减少。
• SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20160130226A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及有价值的药理特性的化合物，特别是AMPK的激活剂，因此在预防或治疗可以通过激活该受体来预防或治疗的某些疾病中有用。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20160368870A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.