4-氨基-2,5-二氟苯甲酸 | 773108-64-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2,5-二氟苯甲酸
• 中文别名: 2.5-二氟-4-氨基苯甲酸
• 英文名称: 4-amino-2,5-difluorobenzoic acid
• 英文别名: 2,5-difluoro-4-aminobenzoic acid
• CAS: 773108-64-8
• 化学式: C₇H₅F₂NO₂
• mdl: MFCD06208208
• 分子量: 173.119
• InChiKey: YOXMTBAQSNCVJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316℃
• 密度：
  1.536
• 闪点：
  145℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2,5-二氟苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-4-(2-cyano-3-hydroxybut-2-enamido)-2,5-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型特立氟胺衍生物系列的设计、合成和生物学评价作为有效的人类二氢乳清酸脱氢酶抑制剂用于恶性肿瘤治疗

  摘要：

  人二氢乳清酸脱氢酶 ( h DHODH) 作为嘧啶从头合成途径的第四个和限速酶，被认为是恶性肿瘤治疗的一个有吸引力的靶点。在本研究中，设计、合成和评估了一系列新的特立氟胺衍生物作为h DHODH 抑制剂。13t是具有良好酶活性 (IC 50 = 16.0 nM)、对人淋巴瘤 Raji 细胞具有有效抗增殖活性 (IC 50 = 7.7 nM) 和优异的水溶性 (20.1 mg/mL) 的最佳化合物。机制上，13t直接抑制hDHODH 和 Raji 细胞中诱导的细胞周期 S 期阻滞。急性毒性试验表明13t具有良好的安全性。值得注意的是，在 Raji 异种移植模型中，13t在 30 mg/kg 时显示出显着的肿瘤生长抑制活性，肿瘤生长抑制 (TGI) 率为 81.4%。总之，13t是一种很有前途的h DHODH抑制剂，也是抗肿瘤治疗的临床前候选药物，尤其是淋巴瘤。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01711
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,5-二氟苯甲腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到4-氨基-2,5-二氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  反式-环辛烯生物正交降解的机理评价：氟代取代基对芳基叠氮化物反应性和1,2,3-三唑啉降解的影响

  摘要：

  生物正交前药的激活/减少策略必须是选择性的，快速的，并在激活后将其从掩蔽组中释放出来。反式-环辛烯（TCO）与一系列氟取代的叠氮基-PABC自消化间隔基在两种模型药物之间发生的1,3-偶极环加成速率以及随后从1,2,3-三唑啉的释放是报告。随着PABC接头上氟取代基的数量从一增加到四，环加成速率增加了几乎一个数量级。使用荧光的组合，1 H / 19通过NMR和计算实验，我们已经能够确定PABC环上的取代基如何影响降解速率以及1,2,3-三唑啉的产物分布。我们还能够确定这些取代基如何影响亚胺水解的速率以及生成的苯胺的1，6-自消灭的降解速率。NMR和计算研究表明，芳环上的氟取代基降低了通过双原子氮的挤出将三唑啉转化为亚胺或氮丙啶中间体所需的过渡态能量，而在四氟取代的芳环的情况下，则是亚胺水解和1，6-自焚是限速的。这些知识进一步增强了对影响三唑啉稳定性的因素的理解，

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00665

文献信息

• HALO-SUBSTITUTED PYRIMIDODIAZEPINES
  申请人：Cai Jianping

  公开号：US20090318408A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention provides PLK1 inhibitor compounds of formula I: useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, particularly oncological disorders. These compounds and formulations containing such compounds may be useful in the treatment or control of solid tumors, such as, for example, breast, colon, lung and prostate tumors and other oncological diseases such as non-Hodgkin's lymphomas. Also provided are intermediate compounds useful in the synthesis of compounds of formula I.

  本发明提供了公式I的PLK1抑制剂化合物： 用于治疗或控制细胞增殖性疾病，特别是肿瘤性疾病。这些化合物和含有这些化合物的配方可能在治疗或控制实体肿瘤方面有用，例如乳腺癌、结肠癌、肺癌和前列腺癌等固体肿瘤，以及非霍奇金淋巴瘤等其他肿瘤性疾病。还提供了在合成公式I化合物中有用的中间体化合物。
• Substituted Oxopyridine Derivatives and Use Thereof in the Treatment of Cardiovascular Disorders
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160052884A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代的氧代吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选是血栓性或血栓栓塞性疾病、水肿以及眼科疾病。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：HALSALL Christopher Thomas

  公开号：US20080009482A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物的化学式(I)： 其制备方法，药物组合物以及在治疗中的用途。
• N-BENZYL,N'-ARYLCARBONYLPIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Ho Koc-Kan

  公开号：US20090264416A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention relates to N-benzyl,N′-arylcarbonylpiperazine derivatives having the general formula I to pharmaceutical compositions comprising the same, and to the use of a these N-benzyl,N′-arylcarbonylpiperazine derivatives for the manufacture of a medicament for treating or preventing atherosclerosis and related disorders associated with cholesterol and bile acids transport and metabolism.

  本发明涉及具有通式I的N-苄基，N'-芳基甲酰哌嗪衍生物，以及包含它们的药物组合物，以及利用这些N-苄基，N'-芳基甲酰哌嗪衍生物制备用于治疗或预防与胆固醇和胆汁酸运输和代谢相关的动脉粥样硬化和相关疾病的药物。
• [EN] N-BENZYL, N' -ARYLCARBONYLPIPERAZINE DERIVATIVES AS LXR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-BENZYL, N'-ARYLCARBONYLPIPÉRAZINE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2009024550A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to N-benzyl,N' -arylcarbonylpiperazine derivatives having the general Formula (I) to pharmaceutical compositions comprising the same, and to the use of a these N-benzyl,N' -arylcarbonylpiperazine derivatives for the manufacture of a medicament for treating or preventing atherosclerosis and related disorders associated with cholesterol and bile acids transport and metabolism.

  本发明涉及具有通式（I）的N-苄基，N'-芳基羰基哌嗪衍生物，以及包含它们的药物组合物，以及利用这些N-苄基，N'-芳基羰基哌嗪衍生物制造用于治疗或预防与胆固醇和胆汁酸运输和代谢相关的动脉粥样硬化和相关疾病的药物。