bicyclo[3.2.2]nona-6,8-dien-3-one | 26788-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[3.2.2]nona-6,8-dien-3-one
• 英文别名: Bicyclo<3.2.2.>nona-6,8-dien-3-on；Bicyclo<3.2.2>nona-6,8-dien-3-on；Bicyclo[3.2.2.]nona-6,8-dien-3-on
• CAS: 26788-91-0
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: DCXPALZMGVJLEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[3.2.2]nona-6,8-dien-3-one 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-ethynylbicyclo[3.2.2]nona-6,8-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  非共价相互作用的π云冲浪：竞技场与烯烃

  摘要：

  通过NMR光谱对分子平衡进行的比较研究表明，与芳烃的非共价官能团相互作用优于与烯烃的非共价官能团相互作用，并且约1.2 kJ mol有利于从羟基到芳烃的π界面分子内氢键- 1。在这项研究中观察到的最强的相互作用是与氰基基团。的序列组的CH的分析2 CH 3，CHCH 2，CCH和CN节目构象的自由能差和计算出的电荷在C之间的相关性α这些取代基的原子表示其π相互作用的静电性质。构象异构体自由能差的变化显示出对溶剂氢键受体参数β的线性依赖性。

  DOI：

  10.1002/anie.201409672
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-((3Z,5Z)-cyclohepta-3,5-dienyloxy)dimethylsilane 在 Jones reagent 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 bicyclo[3.2.2]nona-6,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  非共价相互作用的π云冲浪：竞技场与烯烃

  摘要：

  通过NMR光谱对分子平衡进行的比较研究表明，与芳烃的非共价官能团相互作用优于与烯烃的非共价官能团相互作用，并且约1.2 kJ mol有利于从羟基到芳烃的π界面分子内氢键- 1。在这项研究中观察到的最强的相互作用是与氰基基团。的序列组的CH的分析2 CH 3，CHCH 2，CCH和CN节目构象的自由能差和计算出的电荷在C之间的相关性α这些取代基的原子表示其π相互作用的静电性质。构象异构体自由能差的变化显示出对溶剂氢键受体参数β的线性依赖性。

  DOI：

  10.1002/anie.201409672

文献信息

• One stage synthesis of bicyclo[3.2.2]nona-6,8-dien-3-ones. Silver trifluoroacetate induced reaction of 2-methoxyallyl bromide with arenes
  作者：A. E. Hill、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1021/ja00821a040

  日期：1974.7
• TAKAKIS I. M.; AGOSTA W. C., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 10, 1952-1957,
  作者：TAKAKIS I. M.、 AGOSTA W. C.

  DOI：——

  日期：——
• Surfing π Clouds for Noncovalent Interactions: Arenes versus Alkenes
  作者：Abil E. Aliev、Josephine R. T. Arendorf、Ilias Pavlakos、Rafael B. Moreno、Michael J. Porter、Henry S. Rzepa、William B. Motherwell

  DOI：10.1002/anie.201409672

  日期：2014.11.17

  functional‐group interactions with an arene dominate over those with an alkene, and that a π‐facial intramolecular hydrogen bond from a hydroxy group to an arene is favored by approximately 1.2 kJ mol−1. The strongest interaction observed in this study was with the cyano group. Analysis of the series of groups CH2CH3, CHCH2, CCH, and CN shows a correlation between conformational free‐energy differences

  通过NMR光谱对分子平衡进行的比较研究表明，与芳烃的非共价官能团相互作用优于与烯烃的非共价官能团相互作用，并且约1.2 kJ mol有利于从羟基到芳烃的π界面分子内氢键- 1。在这项研究中观察到的最强的相互作用是与氰基基团。的序列组的CH的分析2 CH 3，CHCH 2，CCH和CN节目构象的自由能差和计算出的电荷在C之间的相关性α这些取代基的原子表示其π相互作用的静电性质。构象异构体自由能差的变化显示出对溶剂氢键受体参数β的线性依赖性。