(2R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(2S,4S,6S)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxybutyl]-2-methoxy-3,3-dimethyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl]-4-(hydroxymethyl)oxan-4-ol | 470470-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(2S,4S,6S)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxybutyl]-2-methoxy-3,3-dimethyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl]-4-(hydroxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 470470-75-8
• 化学式: C₄₆H₇₈O₉Si₂
• 分子量: 831.291
• InChiKey: OVBDCVLFSZZOJB-CREVQUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(2S,4S,6S)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxybutyl]-2-methoxy-3,3-dimethyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl]-4-(hydroxymethyl)oxan-4-ol 在 sodium periodate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (3S,5S,7S,9S,11S,15R)-1,7-dibenzyloxy-3,16-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,9-epoxy-11,15-epoxy-9-methoxy-13-[(Z)-methoxycarbonylmethylidene]-8,8-dimethylhexadecane
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的C（1）C（16）片段的合成

  摘要：

  报道了溴抑他汀的C（1）C（16）片段43的合成，该合成具有烯丙基硅烷35和炔酮33之间的“烯”反应的立体选择性当量，以及二烯基酮的立体选择性共轭加成环化36在缩醛化后得到缩醛39。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01054-7
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 4 Angstroem MS 、 氢氟酸 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) iodide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 180.86h， 生成 (2R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(2S,4S,6S)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxybutyl]-2-methoxy-3,3-dimethyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl]-4-(hydroxymethyl)oxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的C（1）C（16）片段的合成

  摘要：

  报道了溴抑他汀的C（1）C（16）片段43的合成，该合成具有烯丙基硅烷35和炔酮33之间的“烯”反应的立体选择性当量，以及二烯基酮的立体选择性共轭加成环化36在缩醛化后得到缩醛39。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01054-7

文献信息

• Synthesis of the C(1)C(16) fragment of bryostatins
  作者：Matthew O'Brien、Nicholas H Taylor、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01054-7

  日期：2002.7

  A synthesis of the C(1)C(16) fragment 43 of the bryostatins is reported which features a stereoselective equivalent of an ‘ene’ reaction between the allylsilane 35 and the alkynone 33 and the stereoselective conjugate addition–cyclisation of the dienyl ketone 36 to give the acetal 39 after acetalisation.

  报道了溴抑他汀的C（1）C（16）片段43的合成，该合成具有烯丙基硅烷35和炔酮33之间的“烯”反应的立体选择性当量，以及二烯基酮的立体选择性共轭加成环化36在缩醛化后得到缩醛39。