2,5-dichloro-3-[2-(1,1-dimethylallyl)-6-methyl-1H-indol-3-yl]-6-[7-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-[1,4]benzoquinone | 851229-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5-dichloro-3-[2-(1,1-dimethylallyl)-6-methyl-1H-indol-3-yl]-6-[7-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-[1,4]benzoquinone
• CAS: 851229-67-9
• 化学式: C₃₃H₃₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 557.519
• InChiKey: LVAXSSOSSKHVGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  750.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-3-[2-(1,1-dimethylallyl)-6-methyl-1H-indol-3-yl]-6-[7-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-[1,4]benzoquinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到2-[2-(1,1-dimethylallyl)-6-methyl-1H-indol-3-yl]-3,6-dihydroxy-5-[7-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  甲基扫描：去甲基菊酯醌 B1 及其衍生物的全合成，用于识别与其受体相互作用的位点并分离其受体

  摘要：

  提出了甲基扫描的原理来确定生物活性小分子与其大分子靶标之间的相互作用位点。它涉及化合物的甲基化衍生物家族的系统制备及其生物学测试。作为一种功能测定，该方法可以识别对甚至未知靶标的生物活性重要（和不重要）的分子区域，从而为结构生物学提供了极好的补充。甲基扫描被应用于去甲基asterriquinone B1，一种胰岛素的小分子模拟物。开发了这种天然产物的一种新的、最佳的全合成方法，可以简明地制备甲基扫描衍生物家族，以便在细胞分析中进行评估。该实验的结果用于设计用作亲和试剂的生物素-去甲基紫茚醌缀合物。该化合物是通过四步合成以数十毫克的量制备的。

  DOI：

  10.1021/ja044325h
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-戊-4-烯-2-酮 在 Celite 、 sodium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,5-dichloro-3-[2-(1,1-dimethylallyl)-6-methyl-1H-indol-3-yl]-6-[7-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  甲基扫描：去甲基菊酯醌 B1 及其衍生物的全合成，用于识别与其受体相互作用的位点并分离其受体

  摘要：

  提出了甲基扫描的原理来确定生物活性小分子与其大分子靶标之间的相互作用位点。它涉及化合物的甲基化衍生物家族的系统制备及其生物学测试。作为一种功能测定，该方法可以识别对甚至未知靶标的生物活性重要（和不重要）的分子区域，从而为结构生物学提供了极好的补充。甲基扫描被应用于去甲基asterriquinone B1，一种胰岛素的小分子模拟物。开发了这种天然产物的一种新的、最佳的全合成方法，可以简明地制备甲基扫描衍生物家族，以便在细胞分析中进行评估。该实验的结果用于设计用作亲和试剂的生物素-去甲基紫茚醌缀合物。该化合物是通过四步合成以数十毫克的量制备的。

  DOI：

  10.1021/ja044325h