methyl 4-chloroquinoline-2-carbimidate | 1308264-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-chloroquinoline-2-carbimidate
• CAS: 1308264-94-9
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: VYQZULVHSYLQRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chloroquinoline-2-carbimidate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  以Et4NF⋅3HF为氟化物源的对映选择性钯（II）催化的未活化烯烃的氧化氨基氟化。

  摘要：

  已经开发出使用手性喹啉-恶唑啉（Quox）作为配体的未活化烯烃的第一种不对称PdII催化的氨基氟化。该反应可容易地以良好的收率和优异的对映选择性接近大量对映体富集的β-氟哌啶。值得注意的是，已发现Et4NF⋅3HF作为一种易于获得的亲核氟化物源，在对映选择性控制中起着至关重要的作用，而CsOCF3也是提高产品ee值的关键添加剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201913100
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 4-chloroquinoline-2-carbimidate
  参考文献：
  名称：

  以Et4NF⋅3HF为氟化物源的对映选择性钯（II）催化的未活化烯烃的氧化氨基氟化。

  摘要：

  已经开发出使用手性喹啉-恶唑啉（Quox）作为配体的未活化烯烃的第一种不对称PdII催化的氨基氟化。该反应可容易地以良好的收率和优异的对映选择性接近大量对映体富集的β-氟哌啶。值得注意的是，已发现Et4NF⋅3HF作为一种易于获得的亲核氟化物源，在对映选择性控制中起着至关重要的作用，而CsOCF3也是提高产品ee值的关键添加剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201913100

文献信息

• On the Mechanism of the Palladium-Catalyzed <i>tert</i>-Butylhydroperoxide-Mediated Wacker-Type Oxidation of Alkenes Using Quinoline-2-Oxazoline Ligands
  作者：Brian W. Michel、Laura D. Steffens、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja2017043

  日期：2011.6.1

  The mechanism of the tert-butylhydroperoxide-mediated, Pd(Quinox)-catalyzed Wacker-type oxidation was investigated to evaluate the hypothesis that a selective catalyst-controlled oxidation could be achieved by rendering the palladium coordinatively saturated using a bidentate amine ligand. The unique role of the Quinox ligand framework was probed via systematic ligand modifications. The modified ligands were evaluated through quantitative Hammett analysis, which supports a "push-pull" relationship between the electronically asymmetric quinoline and oxazoline ligand modules.