N-benzylidenecyclohexanecarboxamide | 1000681-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidenecyclohexanecarboxamide
• CAS: 1000681-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: BBDVRUGUWCWBAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidenecyclohexanecarboxamide 、 2-(N-异丙基氨基)-2-苯基乙腈 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aldimine交叉偶联模块化合成四取代的咪唑和三取代的恶唑

  摘要：

  从5到2：向N-嘧啶中添加去质子化的Strecker产品可以分别通过三步或四步合成四取代的咪唑或三取代的恶唑。总而言之，目标化合物是由两种醛（伯胺，酰氯和氨）制得的（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802175
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-1,1,1-trimethylsilanamine 、 环己甲酰氯 生成 N-benzylidenecyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Aldimine交叉偶联模块化合成四取代的咪唑和三取代的恶唑

  摘要：

  从5到2：向N-嘧啶中添加去质子化的Strecker产品可以分别通过三步或四步合成四取代的咪唑或三取代的恶唑。总而言之，目标化合物是由两种醛（伯胺，酰氯和氨）制得的（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802175

文献信息

• Enantioselective Addition of Boronates to Acyl Imines Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Joshua A. Bishop、Sha Lou、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.200901023

  日期：2009.6.2

  On the big screen: A chiral biphenol catalyst screening protocol was developed for the rapid identification of enantioselective nucleophilic boronate reactions with acyl imines (see scheme). The approach successfully identified a unique catalyst for the reaction of aryl, vinyl, and alkynyl boronates. Mechanistic studies demonstrate boronate ligand exchange with the catalyst is necessary for activation

  在大屏幕上：开发了一种手性双酚催化剂筛选方案，用于快速鉴定与酰基亚胺的对映选择性亲核硼酸酯反应（参见方案）。该方法成功地确定了一种独特的催化剂，用于芳基、乙烯基和炔基硼酸酯的反应。机理研究表明，硼酸盐配体与催化剂的交换对于亲核加成的活化是必要的。
• An efficient synthesis of trisubstituted oxazoles via chemoselective O-acylations and intramolecular Wittig reactions
  作者：Yi-Ling Tsai、Yu-Shiou Fan、Chia-Jui Lee、Chan-Hui Huang、Utpal Das、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c3cc45883k

  日期：——

  Preparation of new types of trisubstituted oxazoles is realized via chemoselective O-acylations and intramolecular Wittig reactions with ester functionalities using in situ formed phosphorus ylides as key intermediates. A plausible reaction mechanism for this undiscovered chemistry is also proposed based on the existence of expected and rearranged isomeric oxazoles.

  新型三取代恶唑的制备是通过化学选择性的O-酰化反应和具有酯官能团的分子内Wittig反应（使用原位形成的磷酰化磷作为关键中间体）来实现的。基于预期的和重排的异构恶唑的存在，还提出了针对这种未被发现的化学反应的合理的反应机理。
• Diastereo- and Enantioselective Addition of Anilide-Functionalized Allenoates to <i>N</i>-Acylimines Catalyzed by a Pyridylalanine-Based Peptide
  作者：Curren T. Mbofana、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja412996f

  日期：2014.2.26

  A selective peptide-catalyzed addition of allenic esters to N-acylimines is reported. Tetrasubstituted allenes were achieved with up to 42:1 diastereomeric ratio and 94:6 enantiomeric ratio (up to 99:1 er after recrystallization of the major diastereomer). An exploration of the role of individual amino acids within the peptide was undertaken. The scope of the reaction was explored and revealed heightened reactivity with thioester-containing allenes. A mechanistic framework that may account for the observed reactivity is also described.