benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy]-β-L-arabinopyranoside | 550346-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy]-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4AR,5S,8S,8aS)-5-(benzyloxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-5H-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol；(2R,3R,4aR,5S,8S,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 550346-02-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇
• 分子量: 354.4
• InChiKey: JSGIPCRVIQCDPG-KHHDSSOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy]-β-L-arabinopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 氢气 、 碘 、 silica gel 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有未掩盖的羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了具有1-4个自由羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成（INOC）。在硅胶存在下，使用氯胺-T进行的INOC反应可从肟生成腈氧化物，反应进行得很顺利，从而以优异的收率得到了五元或六元碳环。这种新方法减轻了保护/脱保护步骤，使合成路线更短，更有效。

  DOI：

  10.1021/ol062873p
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 混旋樟脑磺酸 、 乙酰氯 作用下， 反应 96.0h， 生成 benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy]-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  作为 α-艾杜糖醛酸酶、β-葡萄糖醛酸酶和乙酰肝素酶的假定抑制剂的糖醛酸 1-Azasugars 的合成**

  摘要：

  潜在的伴侣：糖醛酸 1-氮杂糖（1- N-亚氨基糖）具有l -IdoA 和d -GlcA 构型及其相应的对映异构体是从d-或l-阿拉伯糖有效合成的。评估了化合物对 α-艾杜糖苷酶、β-葡萄糖醛酸酶和乙酰肝素酶的抑制作用，以及作为粘多糖贮积症 I (MPS I) 的潜在药理学伴侣的活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200619

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation of alkenes with arabinose-derived uloses
  作者：Tony K.M Shing、Yiu C Leung、Kwan W Yeung

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00145-5

  日期：2003.3

  Four l-erythro-2-uloses were readily prepared from l-arabinose via a reaction sequence involving Fischer glycosidation, acetalization and oxidation. Bulky steric sensors at the anomeric center could enhance the stereoselectivity of the dioxirane epoxidation and one of the uloses performed with good enantioselectivity towards trans-stilbene (up to 90% ee). However, the catalysts decomposed during the

  四个1-赤-2- uloses从L-阿拉伯糖通过涉及费歇尔糖苷化，缩醛化和氧化的反应序列中容易地制备。在异头异构中心的庞大空间传感器可以增强二环氧乙烷环氧化的立体选择性，并且其中一种对高二苯乙烯的对映体选择性（最高90％ee）。然而，在碱性条件下，环氧化过程中催化剂分解，最大化学收率仅为13％。三1-苏-3-果糖可以克服酯基团α对酮官能团的吸电子作用而产生的分解问题。使用带有两个侧酯基的酮，最佳化学收率可达93％。一种改进的果糖对反式二取代和三取代的烯烃表现出中等的对映选择性（40-68％ee）。
• Arabinose-Derived Ketones as Catalysts for Asymmetric Epoxidation of Alkenes
  作者：Tony K. M. Shing、Gulice Y. C. Leung、To Luk

  DOI：10.1021/jo050928f

  日期：2005.9.1

  Readily available arabinose-derived ketones, containing a tunable butane-2,3-diacetal as the steric blocker, displayed increasing enantioselectivity (up to 90% ee) with the size of the acetal alkyl group in catalytic asymmetric epoxidation of trans-disubstituted and trisubstituted alkenes. The stereochemical communication between our ketone catalysts and the alkene substrates is mainly due to steric

  现成的阿拉伯糖衍生的酮，包含可调节的2,3-丁烷作为空间阻滞剂，在反式-二取代和三取代的催化不对称环氧化反应中，随着乙缩醛烷基大小的增加，对映选择性增加（最多90％ee）。烯烃。我们的酮催化剂与烯烃底物之间的立体化学连通主要是由于空间效应，而涉及底物和催化剂的苯基之间的π-π相互作用的电子效应在我们的系统中似乎不起作用。
• Asymmetric epoxidation of cis-alkenes with arabinose-derived ketones: enantioselective synthesis of the side chain of Taxol®
  作者：Tony K.M. Shing、To Luk、Chi M. Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.116

  日期：2006.7

  The ee values of asymmetric epoxidation of cis-ethyl cinnamate 15 with arabinose-derived ketones as catalyst and Oxone® as the terminal oxidant were found to increase inversely with the size of the catalyst acetal blocking group. Ketone catalyst 2, with the least bulky methoxy acetal group, displayed the best enantioselectivity and afforded ethyl (2R,3R)-3-phenylglycidate 16 in 68% ee. Epoxide 16 was

  的不对称环氧化的该ee值顺-乙基肉桂酸酯15与阿拉伯糖衍生的酮作为催化剂和过硫酸氢钾®发现作为终端氧化剂与催化剂缩醛封闭基团的尺寸成反比增加。具有最小体积的甲氧基缩醛基的酮催化剂2显示出最佳的对映选择性，并以68％ee提供了（2 R，3 R）-3-苯基缩水甘油酸乙酯16。环氧化物16被容易地转化为紫杉醇的受保护的侧链®在五个步骤89％的总产率。其他顺式环氧化的对映选择性-烯烃为中等至较差。
• The Search for a Potentially Prebiotic Synthesis of Nucleotides via Arabinose-3-phosphate and Its Cyanamide Derivative
  作者：Carole Anastasi、Fabien F. Buchet、Michael A. Crowe、Madeleine Helliwell、Jim Raftery、John D. Sutherland

  DOI：10.1002/chem.200701351

  日期：2008.3.7

  For the RNA world hypothesis to be accepted, the constitutional self-assembly of RNA will have to be demonstrated. Conceptually, the simplest route to RNA involves nucleotide polymerisation. Activated pyrimidine nucleotides can be derived from arabinose-3-phosphate under potentially prebiotic conditions, but the prebiotic synthesis of this sugar phosphate has not hitherto been investigated. The results

  为了接受RNA世界假说，必须证明RNA的结构自组装。从概念上讲，最简单的RNA途径涉及核苷酸聚合。活化的嘧啶核苷酸可以在潜在的益生元条件下衍生自阿拉伯糖-3-磷酸，但是至今尚未研究该糖磷酸的益生元合成。本文描述了涉及磷酸化，磷酸盐迁移和2,3-CC键结构的合成方法的结果。
• Catalytic enantioselective epoxidation with arabinose-derived uloses containing tunable steric sensors
  作者：Tony K.M Shing、Gulice Y.C Leung、Kwan W Yeung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.226

  日期：2003.12

  Readily available arabinose-derived 4-uloses, containing a tunable butane-2,3-diacetal as the steric sensor, displayed increasing enantioselectivity (up to 93% ee) with the size of the acetal alkyl group in catalytic asymmetric epoxidation of trans-disubstituted and trisubstituted alkenes. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.