(1R,2S)-1,2-bis<(1S,2S)-2-methylcyclopropyl>-1,2-dihydroxyethane | 163381-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-bis<(1S,2S)-2-methylcyclopropyl>-1,2-dihydroxyethane
• 英文别名: (1S,2R)-1,2-bis[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]ethane-1,2-diol
• CAS: 163381-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: KUXCIGDSNAVSAO-CZGZKWGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-bis<(1S,2S)-2-methylcyclopropyl>-1,2-dihydroxyethane 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (Z)-1,2-bis<(1S,2S)-2-methylcyclopropyl>ethene
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the assembly of the antifungal agent FR-900848: determination of the geometry of the dicyclopropylethene unit and an X-ray crystallographic study of (1R,2S)-1,2-bis[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]-1,2-ethanediyl 3,5-dinitrobenzoate

  摘要：

  Whitham消除法用于制备（Z）-1,2-双（（1S,2S）-2-甲基环丙基）乙烯，该物质与相应的E-烯烃一起用作结构模型，以确定FR-900848的双环丙基乙烯单元的几何结构为反式。

  DOI：

  10.1039/c39950000649
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis<(1S,2S)-2-methylcyclopropyl>-1,3-dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (1R,2S)-1,2-bis<(1S,2S)-2-methylcyclopropyl>-1,2-dihydroxyethane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Elucidation of the Pentacyclopropane Antifungal Agent FR-900848

  摘要：

  Full structural elucidation of FR-900848, an antifungal pentacyclopropane nucleoside natural product from Streptoverticillium fervens, is reported. A series of model compounds were prepared using multiple asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation reactions. Comparisons of spectroscopic data of synthetic alkenes 9 and 10, quatercyclopropanes 11 and 12, and imidazolidines 13 and 14 with FR-900848 and its degradation products 2, 3, and 4 were consistent with the full structural assignment of the natural product as structure 7.

  DOI：

  10.1021/jo960054k